楊行密字化源，廬州合淝人。為人高大有力，能手舉百斤。唐乾符(874～879)中，江淮造反群起，楊行密因參加造反被抓獲，刺史鄭蓕以其相貌奇特，解綁放走。
後來應募為州兵，戍守朔方，遷為隊長。一年戍邊期滿而還，但軍吏討厭他，又讓他去戍邊。
楊行密準備起程，路過軍吏的住處，軍吏假裝說好話，問楊行密要去幹什麽。
楊行密大聲說
“：隻取你的頭！”當即斬下軍吏的首級，攜帶而出，趁此起兵為亂，自稱八營都知兵馬使。
刺史郎幼複棄城逃走，楊行密於是占據廬州。中和三年(883)，唐朝拜楊行密為廬州刺史。
淮南節度使高駢被畢師鐸所攻，高駢上表楊行密為行軍司馬，楊行密率兵幾千人赴援，走到天長時，畢師鐸已囚禁高駢，並召宣州秦彥進入揚州，楊行密不能進入揚州，屯軍於蜀岡。
畢師鐸率兵數萬攻打楊行密，楊行密假裝失敗，放棄營寨逃跑，畢師鐸的士兵饑餓，乘勝爭相入營收取軍資，楊行密回兵攻擊，畢師鐸大敗，單騎逃回揚州城，並殺死高駢。
楊行密聽說高駢已死，令全軍穿白色喪服向城哭三天，再進攻西門，秦彥及畢師鐸逃奔到東塘，楊行密於是進入揚州。
這時，揚州城中倉庫空虛，饑民互相殘殺充饑，夫牽妻、父牽子賣給屠宰場，被賣的人如同羊、豬一樣被屠夫宰殺。
楊行密無法守城而想離開。但蔡州秦宗權派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彥及畢師鐸還師東塘，與秦宗衡聯合，楊行密閉城不敢出。
不久秦宗衡被偏將孫儒所殺，孫儒攻破高郵，楊行密更加害怕。楊行密的門客袁襲說
“：我們以新募集的軍隊守衛空城，而將領大多是高駢的部下，必須有厚恩信義和有力的統製才能使他們心服。現在孫儒軍勢正盛，攻無不克，這是將領們持兩端、選強弱、擇向背的時候。想到海陵鎮使高霸，是高駢的舊將，肯定不能為我所用。”楊行密於是以軍令召高霸，高霸率兵進入廣陵，楊行密想讓高霸守天長，袁襲說：“我們因懷疑高霸而召他，還能再重用他嗎？再說我們若能戰勝孫儒，就沒有必要用高霸，不幸不勝，天長我們哪能擁有呢！不如殺掉高霸而吞並其部。”楊行密於是犒賞軍隊，擒獲並族滅高霸，得其部下數千人。
不久孫儒殺秦彥、畢師鐸，合並他們的軍隊攻打楊行密，楊行密想到海陵。
袁襲說：“海陵難守，而廬州是我們的舊治，城池完好，倉庫充實，可做以後圖謀的基地。”於是楊行密退到廬州。
很久以後，不知往哪個方向出去，楊行密問袁襲說：“我想整裝兼程而行，西取洪州可以嗎？”袁襲說
“：鍾傳新近得到江西，勢頭正盛，不可圖謀，而秦彥進入廣陵時，召池州刺史趙..托以宣州。現在秦彥已死，趙..失去依恃，而守衛宣州非其本意，況且他的為人不是公敵，所以趙..可以攻取。”楊行密於是率軍攻打趙..，兩軍戰於曷山，大敗趙..，進而圍困宣州，趙..棄城逃去，被追上殺死。
楊行密於是進入宣州。龍紀元年(889)，唐朝拜楊行密為宣州觀察使。
楊行密派田君頁、安仁義、李神福等進攻浙西，攻取蘇、常、潤州。大順二年(891)，攻取滁、和州。
景福元年(892)，攻取楚州。孫儒自從趕走楊行密，進入廣陵，時間久了，也不能守，於是焚毀城池，殺死老弱病殘的百姓以餉食軍隊，驅趕部眾渡江，號稱五十萬，進攻楊行密。
田君頁、劉威等將領遇到孫儒就敗，楊行密想退走銅官。他的門客戴友規說
“：孫儒來勢凶猛，兵力眾多，他的氣勢不可抵擋，但可以挫折，他的兵力多不可攻擊，但時間久了可使之疲憊。如果避開退走，這是走向被擒啊！”劉威也說：“背城堅守，可以不戰使之疲憊。”楊行密認為正確。
時間久了，孫儒的士兵饑餓，又發生了大瘟疫，楊行密盡其所有軍隊攻打孫儒，孫儒戰敗被俘，將要死時，抬頭看著劉威說：“聽說您出此策而打敗我，假若我有像您這樣的將領，難道會失敗嗎？”楊行密收降孫儒的餘兵數千，用黑衣蒙住盔甲，稱為
“黑雲都”，經常作為親軍。這一年，再入揚州，唐朝拜楊行密為淮南節度使。
乾寧二年(895)，加拜檢校太傅、同中書門下平章事。楊行密以田君頁守宣州，安仁義守潤州。
升州刺史馮弘鐸前來歸附。楊行密又分派田君頁等人四出攻掠，自淮河以南、長江以東各州都被攻下。
進攻蘇州，擒獲刺史成及。乾寧四年(897)，兗州朱瑾奔歸楊行密。
起初，朱瑾被後梁攻擊，向晉求救，晉派李承嗣率精銳騎兵數千救助朱瑾，朱瑾失敗，於是與李承嗣都奔附楊行密。
楊行密的部眾都是江、淮人，淮人體質弱，得到朱瑾的精銳騎兵，楊行密的軍隊更加強大。
這年，梁太祖派葛從周、龐師古攻打楊行密的壽州，楊行密在清口擊敗梁兵，殺龐師古，葛從周收兵逃走，追到氵卑河，又大敗梁軍。
五年(898)，錢..攻蘇州，與周本戰於白方湖，周本戰敗，蘇州又歸於越。
天複元年(901)，楊行密派李神福攻越，戰於臨安，大敗越軍，擒獲越將顧全武而歸。
第二年(902)，馮弘鐸叛變，襲擊宣州，等到田君頁與馮弘鐸在曷山交戰時，馮弘鐸戰敗，準備逃入海中，楊行密親自到東塘邀請馮弘鐸，派人對馮弘鐸說
“：勝敗是用兵的常事，一戰之敗，何苦自棄跑到海島上去呢？我的府第雖小，還可以容納你。”馮弘鐸感動哭泣，楊行密帶領十餘騎，跑到馮弘鐸的軍中，以馮弘鐸為節度副使，以李神福代馮弘鐸為升州刺史。
後來應募為州兵，戍守朔方，遷為隊長。一年戍邊期滿而還，但軍吏討厭他，又讓他去戍邊。
楊行密準備起程，路過軍吏的住處，軍吏假裝說好話，問楊行密要去幹什麽。
楊行密大聲說
“：隻取你的頭！”當即斬下軍吏的首級，攜帶而出，趁此起兵為亂，自稱八營都知兵馬使。
刺史郎幼複棄城逃走，楊行密於是占據廬州。中和三年(883)，唐朝拜楊行密為廬州刺史。
淮南節度使高駢被畢師鐸所攻，高駢上表楊行密為行軍司馬，楊行密率兵幾千人赴援，走到天長時，畢師鐸已囚禁高駢，並召宣州秦彥進入揚州，楊行密不能進入揚州，屯軍於蜀岡。
畢師鐸率兵數萬攻打楊行密，楊行密假裝失敗，放棄營寨逃跑，畢師鐸的士兵饑餓，乘勝爭相入營收取軍資，楊行密回兵攻擊，畢師鐸大敗，單騎逃回揚州城，並殺死高駢。
楊行密聽說高駢已死，令全軍穿白色喪服向城哭三天，再進攻西門，秦彥及畢師鐸逃奔到東塘，楊行密於是進入揚州。
這時，揚州城中倉庫空虛，饑民互相殘殺充饑，夫牽妻、父牽子賣給屠宰場，被賣的人如同羊、豬一樣被屠夫宰殺。
楊行密無法守城而想離開。但蔡州秦宗權派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彥及畢師鐸還師東塘，與秦宗衡聯合，楊行密閉城不敢出。
不久秦宗衡被偏將孫儒所殺，孫儒攻破高郵，楊行密更加害怕。楊行密的門客袁襲說
“：我們以新募集的軍隊守衛空城，而將領大多是高駢的部下，必須有厚恩信義和有力的統製才能使他們心服。現在孫儒軍勢正盛，攻無不克，這是將領們持兩端、選強弱、擇向背的時候。想到海陵鎮使高霸，是高駢的舊將，肯定不能為我所用。”楊行密於是以軍令召高霸，高霸率兵進入廣陵，楊行密想讓高霸守天長，袁襲說：“我們因懷疑高霸而召他，還能再重用他嗎？再說我們若能戰勝孫儒，就沒有必要用高霸，不幸不勝，天長我們哪能擁有呢！不如殺掉高霸而吞並其部。”楊行密於是犒賞軍隊，擒獲並族滅高霸，得其部下數千人。
不久孫儒殺秦彥、畢師鐸，合並他們的軍隊攻打楊行密，楊行密想到海陵。
袁襲說：“海陵難守，而廬州是我們的舊治，城池完好，倉庫充實，可做以後圖謀的基地。”於是楊行密退到廬州。
很久以後，不知往哪個方向出去，楊行密問袁襲說：“我想整裝兼程而行，西取洪州可以嗎？”袁襲說
“：鍾傳新近得到江西，勢頭正盛，不可圖謀，而秦彥進入廣陵時，召池州刺史趙..托以宣州。現在秦彥已死，趙..失去依恃，而守衛宣州非其本意，況且他的為人不是公敵，所以趙..可以攻取。”楊行密於是率軍攻打趙..，兩軍戰於曷山，大敗趙..，進而圍困宣州，趙..棄城逃去，被追上殺死。
楊行密於是進入宣州。龍紀元年(889)，唐朝拜楊行密為宣州觀察使。
楊行密派田君頁、安仁義、李神福等進攻浙西，攻取蘇、常、潤州。大順二年(891)，攻取滁、和州。
景福元年(892)，攻取楚州。孫儒自從趕走楊行密，進入廣陵，時間久了，也不能守，於是焚毀城池，殺死老弱病殘的百姓以餉食軍隊，驅趕部眾渡江，號稱五十萬，進攻楊行密。
田君頁、劉威等將領遇到孫儒就敗，楊行密想退走銅官。他的門客戴友規說
“：孫儒來勢凶猛，兵力眾多，他的氣勢不可抵擋，但可以挫折，他的兵力多不可攻擊，但時間久了可使之疲憊。如果避開退走，這是走向被擒啊！”劉威也說：“背城堅守，可以不戰使之疲憊。”楊行密認為正確。
時間久了，孫儒的士兵饑餓，又發生了大瘟疫，楊行密盡其所有軍隊攻打孫儒，孫儒戰敗被俘，將要死時，抬頭看著劉威說：“聽說您出此策而打敗我，假若我有像您這樣的將領，難道會失敗嗎？”楊行密收降孫儒的餘兵數千，用黑衣蒙住盔甲，稱為
“黑雲都”，經常作為親軍。這一年，再入揚州，唐朝拜楊行密為淮南節度使。
乾寧二年(895)，加拜檢校太傅、同中書門下平章事。楊行密以田君頁守宣州，安仁義守潤州。
升州刺史馮弘鐸前來歸附。楊行密又分派田君頁等人四出攻掠，自淮河以南、長江以東各州都被攻下。
進攻蘇州，擒獲刺史成及。乾寧四年(897)，兗州朱瑾奔歸楊行密。
起初，朱瑾被後梁攻擊，向晉求救，晉派李承嗣率精銳騎兵數千救助朱瑾，朱瑾失敗，於是與李承嗣都奔附楊行密。
楊行密的部眾都是江、淮人，淮人體質弱，得到朱瑾的精銳騎兵，楊行密的軍隊更加強大。
這年，梁太祖派葛從周、龐師古攻打楊行密的壽州，楊行密在清口擊敗梁兵，殺龐師古，葛從周收兵逃走，追到氵卑河，又大敗梁軍。
五年(898)，錢..攻蘇州，與周本戰於白方湖，周本戰敗，蘇州又歸於越。
天複元年(901)，楊行密派李神福攻越，戰於臨安，大敗越軍，擒獲越將顧全武而歸。
第二年(902)，馮弘鐸叛變，襲擊宣州，等到田君頁與馮弘鐸在曷山交戰時，馮弘鐸戰敗，準備逃入海中，楊行密親自到東塘邀請馮弘鐸，派人對馮弘鐸說
“：勝敗是用兵的常事，一戰之敗，何苦自棄跑到海島上去呢？我的府第雖小，還可以容納你。”馮弘鐸感動哭泣，楊行密帶領十餘騎，跑到馮弘鐸的軍中，以馮弘鐸為節度副使，以李神福代馮弘鐸為升州刺史。