李密，字玄邃，一字法主，京兆郡長安縣人，祖籍遼東郡襄平縣，隋末唐初割據群雄之一，隋上柱國、蒲山公李寬之子。以父蔭為左親侍，好讀書，尤喜兵法，與楊玄感友善，參預玄感起兵反隋，兵敗被捕，於押送途中逃脫，隱匿民間。後投瓦崗翟讓軍，聯合附近各小股義軍，破金堤關，於滎陽大海寺設伏，擊殺隋將張須陀，頗受翟讓信任，自統軍，號蒲山公營。克興洛倉，散糧濟貧，百姓紛紛來投，眾至數十萬，占領河南大部郡縣，被翟讓推為主，據洛口，稱魏公，年號永平，發布檄文，聲討煬帝十大罪狀。又攻占回洛、黎陽倉，圍困洛陽，敗隋將王世充，據守黎陽倉，起用降官降將，後設計殺翟讓，部眾離心。降東都越王楊侗，封魏國公，時宇文化及率眾自江都北上，受命拒之，複與王世充決戰，兵敗入關降唐，封邢國公。不久，反唐出走被殺。
李密，曾祖為西魏八柱國之一、司徒李弼，賜姓徒何氏，北周太師、魏國公；祖父李耀，為北周太保、邢國公；父親李寬，隋朝上柱國，封蒲山郡公。李密擅長謀劃，文武雙全，誌向遠大，常常以救世濟民為己任。襲爵蒲山公，散發家產，救濟親朋好友，收養門客，禮遇賢才，從不吝惜資財，後又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。從師國子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦，包愷的其他弟子，都在他之下。
憑借父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。有一次，隋煬帝在儀衛中看見他，回宮後問宇文述說：“剛才在左邊警衛隊裏的黑臉小孩是個什麽人？”宇文述回答說：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”隋煬帝說：“這個小孩顧盼的神態很不尋常，別讓他在宮裏擔任宿衛。”後來，宇文述對李密說：“賢弟天資這麽好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。”李密非常高興，於是借病辭職，專心致誌讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書閱讀。
越國公楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道：“哪裏的讀書人，這樣好學？”李密認識楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名，楊素又問他讀的什麽，李密回答說《項羽傳》。楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快，對自己的兒子楊玄感等人說“：我看李密的學識氣度，你們都趕不上。”楊玄感遂與李密傾心相交。
隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽監理軍需運輸，楊玄感籌劃起兵，暗中派人到長安迎接李密，讓他主持謀劃工作。李密到了以後，向楊玄感獻上、中、下三策：上策是襲據涿郡，扼臨榆關，使隋軍潰散關外；中策是攻占長安，占據關中和隋煬帝對抗；下策是攻打洛陽。楊玄感聽了三策後說：“您說的下策，才是上策，現在朝臣們的家屬，都在洛陽，如果不攻取它，怎能影響世人？並且經過城鎮卻不攻打，用什麽顯示威力？”李密的謀略就沒有執行。
楊玄感到洛陽後，連打幾仗都取得勝利，自以為天下百姓都響應他，一個早晚就可奪取天下，抓獲隋朝的內史舍人韋福嗣後，把機要事務交他辦理，從此征戰大事，不由李密一人主持。韋福嗣本來不是同夥，由於戰敗被俘，每當商議謀略，都持模棱兩可的態度，楊玄感後來要他起草布告文書，韋福嗣堅決推辭。李密推測他的心意，就對楊玄感說：“韋福嗣本來不是同誌，實質上抱著觀望態度，您剛舉義旗，卻讓奸細留在身邊，必然被他誤事，請您將他斬首來向人們道歉，人心才會安定。”楊玄感說：“哪會這樣？”李密知道說了無用，私下裏對關係親密的人說“：楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎麽辦？我們將會當俘虜了！”後來楊玄感準備向西進軍，韋福嗣終究逃回洛陽去了。
隋朝左武衛大將軍李子雄因事獲罪被捕，押送到煬帝的行宮去，他半路上殺掉押送官員，逃亡投奔楊玄感，就勸說楊玄感趕快稱帝。楊玄感向李密征求意見，李密說：“秦朝末年陳勝想要稱王，張耳勸阻因而被趕走；東漢末年曹操準備要挾獻帝賜給衣服、朱戶、納陛、車馬、樂則、虎賁、斧鉞、弓矢、禾巨鬯等九種器物作為奪取政權的演習，荀彧製止因而被疏遠。今天我如果說直話，又怕走上張耳、荀彧的老路；如果阿諛奉承順著您，又不是我的本意，為什麽呢？起兵以來，雖然頻頻勝利，但到州郡縣城，還沒有人響應。洛陽的防守力量比較強大，各地的援兵越來越多。您應身先士卒，盡快平定關中，卻想急於稱帝，為什麽要向人們表現器量狹小呢？”楊玄感笑了笑就作罷了。
隋朝將領宇文述、來護兒等人率領軍隊就要到了，楊玄感問道：“有什麽對策？”李密說：“元弘嗣在隴右統帥著強大的軍隊，如今可以假稱他要造反，派遣使者來迎接您，用這個理由率領部隊進入潼關，就可以瞞住廣大兵眾。”於是，帶著隊伍向西撤退到陝縣，楊玄感想圍攻弘農宮，李密勸諫說：“您現在哄著廣大兵眾向潼關撤退，辦好這事就得迅速，何況追兵快到，哪能停留！如果前進不能據守潼關，後退又無處可守，廣大兵眾一旦逃散，用什麽保全自己？”楊玄感不聽，就去圍攻弘農宮，圍了三天沒能攻克，才帶上隊伍向西走。到達閿鄉縣，追兵趕上來了，楊玄感戰敗，李密秘密地進入潼關，被追捕的人捉住。
當時，隋煬帝在高陽縣，李密和他的同夥要被一起押送到那裏去，他對同夥們說：“我們的性命，如同早上的露水，如果被送到高陽，一定會被剁成肉醬。眼下在路上，還可想想辦法，怎能送去遭受酷刑，而不設法逃避呢！”大家表示同意，他們中多數人帶有金錢，李密叫他們亮在押送官員麵前說：“我們死後，請用這作為經費安葬，餘下的就全部報答你的恩德。”押送官員被金錢利誘，答應了他們。出潼關後，防備逐漸放鬆，李密請求買來酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵鬧鬧，通宵達旦，押送官員不把這當回事。走到邯鄲縣，李密等七個人挖穿牆壁逃掉，去投奔平原縣的叛軍頭目郝孝德，郝孝德對他不大尊重，李密就走了。
到淮陽郡，隱姓埋名，自稱劉智遠，招收徒弟講學，這樣過了幾個月，心裏悶悶不樂，寫了一首五言詩《淮陽感懷》，詩寫成後流下了行行淚水。有個覺得他行動異常的人，把這事報告了淮陽太守趙佗，趙佗派人在本郡及其周圍各縣搜捕他，李密又逃走了。翟讓在東郡發動農民起義，因以韋城瓦崗寨為根據地，故稱瓦崗軍。李密投奔於翟讓軍中，有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，私下慫恿翟讓殺害他，翟讓就把李密關押在軍營之外。
李密通過王伯當用獻謀略的辦法靠攏翟讓說：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在遼東用光了精銳部隊，和突厥斷絕了友好關係，眼下正在巡視揚州、越州，撇下了洛陽長安，這也是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的時機。憑您的雄才大略，精兵強將，奪取洛陽長安，消滅凶殘勢力，那麽滅亡隋朝綽綽有餘。”翟讓聽罷大為敬重仰慕，立即釋放了他，派他去遊說各小股義軍，一說就來歸降。
李密又向翟讓建議說：“現在人馬已經很多，但是沒有地方弄到糧草，如果長久耽擱下去，就會人困馬乏，大敵一到，要不了幾天我們就會失敗！不如直接奪取滎陽，休整部隊籌積糧草，等到兵強馬壯，然後去跟別人爭奪天下。”翟讓認為應當這樣。從此攻克金堤關，攻打搶掠滎陽等縣城鎮，多數被攻克。滎陽太守楊慶和通守張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，聽說他來了，極為害怕，準備遠遠地躲避他，李密說：“張須陀驍勇但沒有謀略，他的隊伍又打了幾次勝仗，既驕狂又狠毒，一仗就能捉住他。您隻管擺開陣勢等著，我來替您打敗他。”翟讓迫不得已，統領軍隊準備戰鬥，李密分出一千多名士卒埋伏在樹林裏。翟讓開戰不利，邊打邊退，李密派出伏兵到敵後襲擊，張須陀兵眾逃散，李密和翟讓前後夾攻，大敗張須陀，當場將他斬首。
翟讓從此以後讓李密單獨統率一支隊伍，李密的隊伍軍容整齊嚴肅，凡是發出命令，即使是在夏天，士卒們都像是身裹霜雪一樣冷峻地執行。他本人衣食節儉樸素，得到的金銀財寶都分發給部下，因此人人都替他賣力。不久，李密又向翟讓建議說：“昏君蒙塵，在吳越一帶流亡，各地武裝力量競相起事，全國百姓正鬧饑荒。您憑著傑出的才幹，統率著驍勇強大的軍隊，應該平定天下，消滅各處敵兵，怎能躲藏在民間苟且偷生，永遠當小小的流寇就了事呢。現在東都洛陽的士民百姓，裏裏外外離心離德，留守京城的官員，政令不能統一。您親自統率強大的兵眾，直接去襲擊興洛倉，散發糧食救濟窮苦百姓，各地群眾誰不歸附？百萬人馬，一個早晨就能招集起來，搶先下手製服別人，這個時機不能錯失！”翟讓說“：我出身於農民，聲望還沒到這一步，一定要實現您所講的目標，就請您率先出兵，我帶上各支隊伍作為後續力量。奪取興洛倉後，再作商議。”
李密和翟讓帶領七千名精兵從陽城向北出發，跨過方山，從羅口襲擊興洛倉，攻克了。打開倉庫聽憑百姓拿走糧食，連老人婦女也背著孩童趕來，路上絡繹不絕，多達幾十萬人。越王楊侗派遣虎賁郎將劉長恭，率領步兵騎兵二萬五千人討伐李密，李密一舉打敗了他，劉長恭僅以身免。翟讓於是推舉李密當首領，稱作魏公，在鞏縣城南郊外設立祭壇，祭天登位，年號稱作永平元年，下發的文書落款為行軍元帥魏公府。任命房彥藻為左長史，邴元真為右長史，楊得方為左司馬，鄭德韜為右司馬，授予翟讓司徒官銜，封為東郡公。任命單雄信為左武侯大將軍，徐世積為右武侯大將軍，祖君彥為記室，其餘的人各按等級授予官職。於是以洛口為都城，在環繞洛口四十裏的區域裏駐紮下來。
山東長白山賊寇首領孟讓，帶領人馬歸附李密；河南鞏縣長史柴孝和、侍禦史鄭頤獻出縣城投降李密；隋朝虎賁郎將裴仁基帶著兒子裴行儼，獻出武牢歸附李密，授予上柱國官銜，封為河東郡公。李密就派裴仁基和孟讓率領三萬多名兵卒襲擊回洛倉，攻克了，乘勝打進洛陽，搶掠居民，焚燒天津橋，洛陽隋軍乘混亂的機會出兵反攻，裴仁基等人大敗，隻是保住了自己的性命。李密又親自率領三萬兵卒進逼洛陽，隋朝的將軍段達、虎賁郎將高毗、劉長林等人指揮七萬人馬抵禦，在洛陽老城作戰，隋軍敗逃。李密回頭奪取回洛倉據守，大修營壘戰壕，威逼洛陽，還撰寫檄文到各個郡縣公布隋煬帝的罪狀。
不久，鄭德韜、楊德方都死了，又任命鄭頲為左司馬，鄭虔象為右司馬。柴孝和勸說李密道：“關中以高山為屏障，以黃河為天塹，項羽離開這裏就滅亡了，劉邦在這裏建都就成功了。照我的想法，讓裴仁基鎮守回洛倉，翟讓鎮守洛口倉，您親自挑選一支精銳隊伍，向西突襲長安，百姓誰不到郊外來迎接，定會不用打仗就到手了。攻克西京之後，等根基牢固兵馬強壯，才回頭徑直攻打東西崤山和函穀關，攻克東都洛陽，傳遞文書發令調遣，天下可以平定。隻是如今英雄豪傑爭先恐後地起兵，實在擔心別人搶在我們前頭，一旦錯失機會，後悔哪裏來得及！”李密說：“您這個方略，我也想過很久了，實在是個上策。但是楊廣還在，追隨他的軍隊還很多，我的隊伍，都是山東人，既然知道還沒有攻克洛陽，哪裏願意跟著我向西進關？各位部將都出身於綠林好漢，把他們留下會各自稱王稱霸。如果這樣，就全完了！”
李密倚仗部隊氣勢勇猛，往往進入皇家園林跟隋軍連續交戰。在李密被亂箭射傷，躺在營帳裏的時候，洛陽城裏的隋軍乘機偷襲，李密的兵眾四下逃散，放棄了回洛倉，集中到了洛口倉。隋煬帝派遣王世充率領五萬名精兵強將進攻，李密迎戰失利，柴孝和掉進洛水淹死，李密哭得極度悲痛。王世充在洛口倉西邊紮營，跟李密對峙了一百多天，大小戰鬥打了六十多次。武陽郡丞元寶藏、黎陽義軍寇首領李文相、洹水義軍首領張升、清河義軍首領趙君德、平原義軍首領郝孝德，一同歸附了李密，聯合襲擊，攻克了黎陽倉，占領了它。永安首屈一指的豪富家族周法明獻出長江黃河之間的大片封地投靠李密。齊郡的義軍首領徐圓朗、任城縣的大俠客徐師仁、淮陽郡太守趙佗都歸附了他。
在此期間，翟讓的部將王儒信鼓動翟讓擔任大塚宰官職，統領百官，奪取李密的大權。翟讓的哥哥翟寬又對翟讓說：“皇帝隻能由我們自己做，怎能送給別人！你如果做不了，就該我來做。”李密知道了這件事，暗中有除掉翟讓的打算。恰逢王世充擺著陣勢打來了，翟讓出兵抵禦，遭到王世充猛攻，翟讓稍有不利，李密和單雄信等人率領精兵強將救援，王世充敗逃。第二天，翟讓自己來到李密的營帳，要求飲酒作樂，李密安排菜肴招待他，他所帶領的部下一一安排在各處就餐。李密請翟讓入席後，拿出一把好弓給翟讓鑒賞，翟讓剛剛拉滿，李密派一名勇士從背後將他斬首，同時殺掉了他的哥哥翟寬以及部將王儒信。徐世積被混亂的士卒砍了一刀，受了重傷，李密立即製止了，才免於死亡，單雄信等人跪地叩頭請求饒恕，李密都免於處分並安慰他們。於是親自到翟讓的各個兵營，向他的將士們通報了情況，沒有人敢鬧事。就命令徐世積、單雄信、王伯當分統其眾。
李密經過這事取得了瓦崗軍的絕對領導權，然瓦崗軍的軍事實力也因此受到重創。不久，王世充襲擊倉城，李密又打敗了他，王世充把軍營遷移到了洛口倉的北邊，在洛水上架設浮橋，派出全部人馬進攻李密，李密和一千多人抵抗，形勢不利向後撤退。王世充乘勝逼近洛口城下，李密挑選幾百名精兵阻截，王世充的兵眾全線潰逃，搶著擁上浮橋，淹死了幾萬人，他的虎賁郎將楊威、王辯、霍舉、劉長恭、梁德、董智都已陣亡，王世充隻是保住了性命。
當天夜晚，天降大雪，王世充的士卒幾乎凍死光了，李密乘勝攻克了偃師縣，在這裏修築起金墉城駐紮下來，擁有三十多萬人馬。東都留守韋津又和李密在上春門作戰，韋津大敗，當場被捉，隋廷掌管土木營建的官員將作大匠宇文愷叛離東都，投降了李密。東到海濱、泰山，南到長江、淮河，沒有哪個郡縣不派使者歸附李密。竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等人都順勢地派人向李密上書勸說他登皇帝位，於是李密手下的官吏們全都勸說他立即稱帝，李密說：“洛陽沒有平定之前，不能談這件事。”
李密率三十萬大軍，進占金墉城，加緊修複城門、城牆和其他防禦設施，並兵屯邙山，直逼上春門，洛陽城告急。正在這時，政局突變，宇文化及在江都用練巾勒死隋煬帝，立秦王楊浩為傀儡皇帝，自率十萬大軍北上，消息傳到東都洛陽，被稱為“七貴”的大臣們擁立留守洛陽的越王楊侗即位，改元皇泰。王世充專橫跋扈，楊侗欲借李密之手除之，遂派人冊封李密為太尉、尚書令、東南道大行台行軍元帥、魏國公，聲稱平定宇文化及之後，便讓李密前來東都輔政。
李密為避免兩麵作戰，腹背受敵，接受了冊封，出兵東討宇文化及。宇文化及到了黎陽，跟李密相遇，李密知道他的部隊缺少軍糧，速戰速決對他有利，所以不跟他交鋒，堵住了他的退路。李密派徐世積守衛倉城，宇文化及攻打沒有成功，李密與宇文化及隔著河水對話，李密譴責他說：“你原來是匈奴的奴隸破野頭罷了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富貴，以至以公主為妻，你得到的光榮，整個朝廷沒有第二個。享受國士的待遇，就應以國士的身份來報答國家，怎麽能允許陛下失德，不能以死相諫，反而乘反叛之機，親手弑君，連其子孫也一並戮殺，扶植皇室庶出子弟，獨攬大權，自我尊崇，陰謀篡奪王位，侮辱後妃，殘害無辜？你不追效諸葛瞻的忠誠，卻做霍禹所幹的一類叛逆惡行。真是天地不能寬容你，人神也不會保佑你。威逼良善，你打算向何處去！現在如果迅速來歸附我，還可以保全你的後代。”宇文化及默默無語，低頭俯視了很久，才怒目圓睜大聲喊道：“我同你講砍殺的事，何須引經據典，咬文嚼字？”李密對隨行人員說：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想當帝王，這是趙高、聖公一類人物，我隻需要折杖驅趕他。”宇文化及大修攻城器具，借以逼近黎陽倉城，李密率領輕騎五百奔赴陣地，倉城兵又出來接應，燒毀了宇文化及的攻城器具，大火徹夜不滅。
李密得知宇文化及糧食快要耗盡，就詐稱跟他聯合，以便使他的士氣鬆懈，宇文化及不知是計，非常高興，任憑其士兵無拘無束地吃喝，指望李密送來糧食。後來知道是個計策，宇文化及大怒，跟李密在衛州的童山腳下展開激戰，從早晨戰到傍晚，李密被亂箭射傷，到汲縣休息。宇文化及精疲力盡糧草斷絕，士卒多半叛逃，攻了一下汲縣之後，迅速向北轉移到了魏縣。他的部將陳智略、張童仁先後帶領自己的隊伍歸順了李密。原先，宇文化及在東郡留下了一些軍需物資，派遣他設置的刑部尚書王軌看守，到這時王軌獻出東郡投降了李密。
正當李密和宇文化及竭力拚殺之時，王世充趁機滅掉了異己，獨攬洛陽隋廷朝政，李密得知王世充專權，拒絕入朝朝見，回到了瓦崗軍的根據地金墉城。王世充趁李密戰後疲憊之機發動進攻，率精兵兩萬、戰騎兩千，威逼偃師，在通濟渠南岸安營紮寨，在洛水上架設浮橋，準備決戰。此時的李密驕傲自滿，不再體恤將士，府庫中沒有什麽積蓄，甚至打了勝仗李密都不把戰利品分給將士們，使得瓦崗軍將領離心離德。賈閏甫、徐世積等人數度相勸，遭到李密的疏遠，李密反而對貪財的邴元真言聽計從。
王世充乘勢襲擊瓦崗軍，敗瓦崗軍數員驍將，李密得知後命王伯當據守金墉城，邴元真守洛口倉城，親率精兵到偃師迎戰，裴仁基建議李密偷襲東都，但李密不聽。王世充強渡洛河，雙方大戰於邙山腳下，王世充大破李密。瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節等被王世充所擒，邴元真、單雄信等人久不滿李密，相繼投降王世充。
瓦崗軍遭到重創，李密東逃武牢關，王伯當退守河陽，李密對王伯當說：“軍隊打敗了，長時間地勞苦了你們大家，我現在自殺，向大家謝罪。”大夥都哭泣，不能抬頭仰視。李密又說：“榮幸的是諸君不肯拋棄我，當一起回關中，我雖慚愧無功，諸君一定能保全富貴。”他的府掾柳燮回答說：“從前劉盆子歸附漢朝後，還能享受租賦，明公您與長安的同宗有交情，雖不曾伴隨起義，然而阻擊東都，截斷隋軍歸路，使唐朝不戰而據有京都，這也是您的功勞啊。”大家都說：“是的。”於是，李密西逃長安，投奔李淵，當年瓦崗軍的戰將秦叔寶、徐世積、羅士信、程咬金等也都先後降唐。
李密歸唐，李淵大喜，拜李密為光祿卿，封邢國公，還將表妹獨孤氏嫁給了李密，稱呼李密為弟，但李密不甘居於人下，對自己的處境非常不滿。李淵派李密去黎陽安撫昔日的部眾，左武衛將軍王伯當隨同前往，李密率部東行至稠桑驛的時候，李淵突然反悔將其召回，李密大為恐懼，決定叛亂。王伯當試圖勸阻，但李密不聽，李密率部襲破鄰近的桃林縣，掠奪畜產向南進入熊耳山，前往襄城投奔舊將張善相。
李密的所作所為被熊州副將盛彥師得知，盛彥師率兵埋伏在的陸渾縣南邢公峴，李密率部經過，被盛彥師全部殺死，時年三十七，傳首長安。李淵派人將李密首級送往黎陽招撫其餘部，徐世積獻黎陽投降，請求收葬李密的屍首，得到李淵的允許，隨後徐世積將李密葬於黎陽山西南五裏處，墳高七仞。
李密，曾祖為西魏八柱國之一、司徒李弼，賜姓徒何氏，北周太師、魏國公；祖父李耀，為北周太保、邢國公；父親李寬，隋朝上柱國，封蒲山郡公。李密擅長謀劃，文武雙全，誌向遠大，常常以救世濟民為己任。襲爵蒲山公，散發家產，救濟親朋好友，收養門客，禮遇賢才，從不吝惜資財，後又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。從師國子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦，包愷的其他弟子，都在他之下。
憑借父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。有一次，隋煬帝在儀衛中看見他，回宮後問宇文述說：“剛才在左邊警衛隊裏的黑臉小孩是個什麽人？”宇文述回答說：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”隋煬帝說：“這個小孩顧盼的神態很不尋常，別讓他在宮裏擔任宿衛。”後來，宇文述對李密說：“賢弟天資這麽好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。”李密非常高興，於是借病辭職，專心致誌讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書閱讀。
越國公楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道：“哪裏的讀書人，這樣好學？”李密認識楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名，楊素又問他讀的什麽，李密回答說《項羽傳》。楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快，對自己的兒子楊玄感等人說“：我看李密的學識氣度，你們都趕不上。”楊玄感遂與李密傾心相交。
隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽監理軍需運輸，楊玄感籌劃起兵，暗中派人到長安迎接李密，讓他主持謀劃工作。李密到了以後，向楊玄感獻上、中、下三策：上策是襲據涿郡，扼臨榆關，使隋軍潰散關外；中策是攻占長安，占據關中和隋煬帝對抗；下策是攻打洛陽。楊玄感聽了三策後說：“您說的下策，才是上策，現在朝臣們的家屬，都在洛陽，如果不攻取它，怎能影響世人？並且經過城鎮卻不攻打，用什麽顯示威力？”李密的謀略就沒有執行。
楊玄感到洛陽後，連打幾仗都取得勝利，自以為天下百姓都響應他，一個早晚就可奪取天下，抓獲隋朝的內史舍人韋福嗣後，把機要事務交他辦理，從此征戰大事，不由李密一人主持。韋福嗣本來不是同夥，由於戰敗被俘，每當商議謀略，都持模棱兩可的態度，楊玄感後來要他起草布告文書，韋福嗣堅決推辭。李密推測他的心意，就對楊玄感說：“韋福嗣本來不是同誌，實質上抱著觀望態度，您剛舉義旗，卻讓奸細留在身邊，必然被他誤事，請您將他斬首來向人們道歉，人心才會安定。”楊玄感說：“哪會這樣？”李密知道說了無用，私下裏對關係親密的人說“：楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎麽辦？我們將會當俘虜了！”後來楊玄感準備向西進軍，韋福嗣終究逃回洛陽去了。
隋朝左武衛大將軍李子雄因事獲罪被捕，押送到煬帝的行宮去，他半路上殺掉押送官員，逃亡投奔楊玄感，就勸說楊玄感趕快稱帝。楊玄感向李密征求意見，李密說：“秦朝末年陳勝想要稱王，張耳勸阻因而被趕走；東漢末年曹操準備要挾獻帝賜給衣服、朱戶、納陛、車馬、樂則、虎賁、斧鉞、弓矢、禾巨鬯等九種器物作為奪取政權的演習，荀彧製止因而被疏遠。今天我如果說直話，又怕走上張耳、荀彧的老路；如果阿諛奉承順著您，又不是我的本意，為什麽呢？起兵以來，雖然頻頻勝利，但到州郡縣城，還沒有人響應。洛陽的防守力量比較強大，各地的援兵越來越多。您應身先士卒，盡快平定關中，卻想急於稱帝，為什麽要向人們表現器量狹小呢？”楊玄感笑了笑就作罷了。
隋朝將領宇文述、來護兒等人率領軍隊就要到了，楊玄感問道：“有什麽對策？”李密說：“元弘嗣在隴右統帥著強大的軍隊，如今可以假稱他要造反，派遣使者來迎接您，用這個理由率領部隊進入潼關，就可以瞞住廣大兵眾。”於是，帶著隊伍向西撤退到陝縣，楊玄感想圍攻弘農宮，李密勸諫說：“您現在哄著廣大兵眾向潼關撤退，辦好這事就得迅速，何況追兵快到，哪能停留！如果前進不能據守潼關，後退又無處可守，廣大兵眾一旦逃散，用什麽保全自己？”楊玄感不聽，就去圍攻弘農宮，圍了三天沒能攻克，才帶上隊伍向西走。到達閿鄉縣，追兵趕上來了，楊玄感戰敗，李密秘密地進入潼關，被追捕的人捉住。
當時，隋煬帝在高陽縣，李密和他的同夥要被一起押送到那裏去，他對同夥們說：“我們的性命，如同早上的露水，如果被送到高陽，一定會被剁成肉醬。眼下在路上，還可想想辦法，怎能送去遭受酷刑，而不設法逃避呢！”大家表示同意，他們中多數人帶有金錢，李密叫他們亮在押送官員麵前說：“我們死後，請用這作為經費安葬，餘下的就全部報答你的恩德。”押送官員被金錢利誘，答應了他們。出潼關後，防備逐漸放鬆，李密請求買來酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵鬧鬧，通宵達旦，押送官員不把這當回事。走到邯鄲縣，李密等七個人挖穿牆壁逃掉，去投奔平原縣的叛軍頭目郝孝德，郝孝德對他不大尊重，李密就走了。
到淮陽郡，隱姓埋名，自稱劉智遠，招收徒弟講學，這樣過了幾個月，心裏悶悶不樂，寫了一首五言詩《淮陽感懷》，詩寫成後流下了行行淚水。有個覺得他行動異常的人，把這事報告了淮陽太守趙佗，趙佗派人在本郡及其周圍各縣搜捕他，李密又逃走了。翟讓在東郡發動農民起義，因以韋城瓦崗寨為根據地，故稱瓦崗軍。李密投奔於翟讓軍中，有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，私下慫恿翟讓殺害他，翟讓就把李密關押在軍營之外。
李密通過王伯當用獻謀略的辦法靠攏翟讓說：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在遼東用光了精銳部隊，和突厥斷絕了友好關係，眼下正在巡視揚州、越州，撇下了洛陽長安，這也是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的時機。憑您的雄才大略，精兵強將，奪取洛陽長安，消滅凶殘勢力，那麽滅亡隋朝綽綽有餘。”翟讓聽罷大為敬重仰慕，立即釋放了他，派他去遊說各小股義軍，一說就來歸降。
李密又向翟讓建議說：“現在人馬已經很多，但是沒有地方弄到糧草，如果長久耽擱下去，就會人困馬乏，大敵一到，要不了幾天我們就會失敗！不如直接奪取滎陽，休整部隊籌積糧草，等到兵強馬壯，然後去跟別人爭奪天下。”翟讓認為應當這樣。從此攻克金堤關，攻打搶掠滎陽等縣城鎮，多數被攻克。滎陽太守楊慶和通守張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，聽說他來了，極為害怕，準備遠遠地躲避他，李密說：“張須陀驍勇但沒有謀略，他的隊伍又打了幾次勝仗，既驕狂又狠毒，一仗就能捉住他。您隻管擺開陣勢等著，我來替您打敗他。”翟讓迫不得已，統領軍隊準備戰鬥，李密分出一千多名士卒埋伏在樹林裏。翟讓開戰不利，邊打邊退，李密派出伏兵到敵後襲擊，張須陀兵眾逃散，李密和翟讓前後夾攻，大敗張須陀，當場將他斬首。
翟讓從此以後讓李密單獨統率一支隊伍，李密的隊伍軍容整齊嚴肅，凡是發出命令，即使是在夏天，士卒們都像是身裹霜雪一樣冷峻地執行。他本人衣食節儉樸素，得到的金銀財寶都分發給部下，因此人人都替他賣力。不久，李密又向翟讓建議說：“昏君蒙塵，在吳越一帶流亡，各地武裝力量競相起事，全國百姓正鬧饑荒。您憑著傑出的才幹，統率著驍勇強大的軍隊，應該平定天下，消滅各處敵兵，怎能躲藏在民間苟且偷生，永遠當小小的流寇就了事呢。現在東都洛陽的士民百姓，裏裏外外離心離德，留守京城的官員，政令不能統一。您親自統率強大的兵眾，直接去襲擊興洛倉，散發糧食救濟窮苦百姓，各地群眾誰不歸附？百萬人馬，一個早晨就能招集起來，搶先下手製服別人，這個時機不能錯失！”翟讓說“：我出身於農民，聲望還沒到這一步，一定要實現您所講的目標，就請您率先出兵，我帶上各支隊伍作為後續力量。奪取興洛倉後，再作商議。”
李密和翟讓帶領七千名精兵從陽城向北出發，跨過方山，從羅口襲擊興洛倉，攻克了。打開倉庫聽憑百姓拿走糧食，連老人婦女也背著孩童趕來，路上絡繹不絕，多達幾十萬人。越王楊侗派遣虎賁郎將劉長恭，率領步兵騎兵二萬五千人討伐李密，李密一舉打敗了他，劉長恭僅以身免。翟讓於是推舉李密當首領，稱作魏公，在鞏縣城南郊外設立祭壇，祭天登位，年號稱作永平元年，下發的文書落款為行軍元帥魏公府。任命房彥藻為左長史，邴元真為右長史，楊得方為左司馬，鄭德韜為右司馬，授予翟讓司徒官銜，封為東郡公。任命單雄信為左武侯大將軍，徐世積為右武侯大將軍，祖君彥為記室，其餘的人各按等級授予官職。於是以洛口為都城，在環繞洛口四十裏的區域裏駐紮下來。
山東長白山賊寇首領孟讓，帶領人馬歸附李密；河南鞏縣長史柴孝和、侍禦史鄭頤獻出縣城投降李密；隋朝虎賁郎將裴仁基帶著兒子裴行儼，獻出武牢歸附李密，授予上柱國官銜，封為河東郡公。李密就派裴仁基和孟讓率領三萬多名兵卒襲擊回洛倉，攻克了，乘勝打進洛陽，搶掠居民，焚燒天津橋，洛陽隋軍乘混亂的機會出兵反攻，裴仁基等人大敗，隻是保住了自己的性命。李密又親自率領三萬兵卒進逼洛陽，隋朝的將軍段達、虎賁郎將高毗、劉長林等人指揮七萬人馬抵禦，在洛陽老城作戰，隋軍敗逃。李密回頭奪取回洛倉據守，大修營壘戰壕，威逼洛陽，還撰寫檄文到各個郡縣公布隋煬帝的罪狀。
不久，鄭德韜、楊德方都死了，又任命鄭頲為左司馬，鄭虔象為右司馬。柴孝和勸說李密道：“關中以高山為屏障，以黃河為天塹，項羽離開這裏就滅亡了，劉邦在這裏建都就成功了。照我的想法，讓裴仁基鎮守回洛倉，翟讓鎮守洛口倉，您親自挑選一支精銳隊伍，向西突襲長安，百姓誰不到郊外來迎接，定會不用打仗就到手了。攻克西京之後，等根基牢固兵馬強壯，才回頭徑直攻打東西崤山和函穀關，攻克東都洛陽，傳遞文書發令調遣，天下可以平定。隻是如今英雄豪傑爭先恐後地起兵，實在擔心別人搶在我們前頭，一旦錯失機會，後悔哪裏來得及！”李密說：“您這個方略，我也想過很久了，實在是個上策。但是楊廣還在，追隨他的軍隊還很多，我的隊伍，都是山東人，既然知道還沒有攻克洛陽，哪裏願意跟著我向西進關？各位部將都出身於綠林好漢，把他們留下會各自稱王稱霸。如果這樣，就全完了！”
李密倚仗部隊氣勢勇猛，往往進入皇家園林跟隋軍連續交戰。在李密被亂箭射傷，躺在營帳裏的時候，洛陽城裏的隋軍乘機偷襲，李密的兵眾四下逃散，放棄了回洛倉，集中到了洛口倉。隋煬帝派遣王世充率領五萬名精兵強將進攻，李密迎戰失利，柴孝和掉進洛水淹死，李密哭得極度悲痛。王世充在洛口倉西邊紮營，跟李密對峙了一百多天，大小戰鬥打了六十多次。武陽郡丞元寶藏、黎陽義軍寇首領李文相、洹水義軍首領張升、清河義軍首領趙君德、平原義軍首領郝孝德，一同歸附了李密，聯合襲擊，攻克了黎陽倉，占領了它。永安首屈一指的豪富家族周法明獻出長江黃河之間的大片封地投靠李密。齊郡的義軍首領徐圓朗、任城縣的大俠客徐師仁、淮陽郡太守趙佗都歸附了他。
在此期間，翟讓的部將王儒信鼓動翟讓擔任大塚宰官職，統領百官，奪取李密的大權。翟讓的哥哥翟寬又對翟讓說：“皇帝隻能由我們自己做，怎能送給別人！你如果做不了，就該我來做。”李密知道了這件事，暗中有除掉翟讓的打算。恰逢王世充擺著陣勢打來了，翟讓出兵抵禦，遭到王世充猛攻，翟讓稍有不利，李密和單雄信等人率領精兵強將救援，王世充敗逃。第二天，翟讓自己來到李密的營帳，要求飲酒作樂，李密安排菜肴招待他，他所帶領的部下一一安排在各處就餐。李密請翟讓入席後，拿出一把好弓給翟讓鑒賞，翟讓剛剛拉滿，李密派一名勇士從背後將他斬首，同時殺掉了他的哥哥翟寬以及部將王儒信。徐世積被混亂的士卒砍了一刀，受了重傷，李密立即製止了，才免於死亡，單雄信等人跪地叩頭請求饒恕，李密都免於處分並安慰他們。於是親自到翟讓的各個兵營，向他的將士們通報了情況，沒有人敢鬧事。就命令徐世積、單雄信、王伯當分統其眾。
李密經過這事取得了瓦崗軍的絕對領導權，然瓦崗軍的軍事實力也因此受到重創。不久，王世充襲擊倉城，李密又打敗了他，王世充把軍營遷移到了洛口倉的北邊，在洛水上架設浮橋，派出全部人馬進攻李密，李密和一千多人抵抗，形勢不利向後撤退。王世充乘勝逼近洛口城下，李密挑選幾百名精兵阻截，王世充的兵眾全線潰逃，搶著擁上浮橋，淹死了幾萬人，他的虎賁郎將楊威、王辯、霍舉、劉長恭、梁德、董智都已陣亡，王世充隻是保住了性命。
當天夜晚，天降大雪，王世充的士卒幾乎凍死光了，李密乘勝攻克了偃師縣，在這裏修築起金墉城駐紮下來，擁有三十多萬人馬。東都留守韋津又和李密在上春門作戰，韋津大敗，當場被捉，隋廷掌管土木營建的官員將作大匠宇文愷叛離東都，投降了李密。東到海濱、泰山，南到長江、淮河，沒有哪個郡縣不派使者歸附李密。竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等人都順勢地派人向李密上書勸說他登皇帝位，於是李密手下的官吏們全都勸說他立即稱帝，李密說：“洛陽沒有平定之前，不能談這件事。”
李密率三十萬大軍，進占金墉城，加緊修複城門、城牆和其他防禦設施，並兵屯邙山，直逼上春門，洛陽城告急。正在這時，政局突變，宇文化及在江都用練巾勒死隋煬帝，立秦王楊浩為傀儡皇帝，自率十萬大軍北上，消息傳到東都洛陽，被稱為“七貴”的大臣們擁立留守洛陽的越王楊侗即位，改元皇泰。王世充專橫跋扈，楊侗欲借李密之手除之，遂派人冊封李密為太尉、尚書令、東南道大行台行軍元帥、魏國公，聲稱平定宇文化及之後，便讓李密前來東都輔政。
李密為避免兩麵作戰，腹背受敵，接受了冊封，出兵東討宇文化及。宇文化及到了黎陽，跟李密相遇，李密知道他的部隊缺少軍糧，速戰速決對他有利，所以不跟他交鋒，堵住了他的退路。李密派徐世積守衛倉城，宇文化及攻打沒有成功，李密與宇文化及隔著河水對話，李密譴責他說：“你原來是匈奴的奴隸破野頭罷了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富貴，以至以公主為妻，你得到的光榮，整個朝廷沒有第二個。享受國士的待遇，就應以國士的身份來報答國家，怎麽能允許陛下失德，不能以死相諫，反而乘反叛之機，親手弑君，連其子孫也一並戮殺，扶植皇室庶出子弟，獨攬大權，自我尊崇，陰謀篡奪王位，侮辱後妃，殘害無辜？你不追效諸葛瞻的忠誠，卻做霍禹所幹的一類叛逆惡行。真是天地不能寬容你，人神也不會保佑你。威逼良善，你打算向何處去！現在如果迅速來歸附我，還可以保全你的後代。”宇文化及默默無語，低頭俯視了很久，才怒目圓睜大聲喊道：“我同你講砍殺的事，何須引經據典，咬文嚼字？”李密對隨行人員說：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想當帝王，這是趙高、聖公一類人物，我隻需要折杖驅趕他。”宇文化及大修攻城器具，借以逼近黎陽倉城，李密率領輕騎五百奔赴陣地，倉城兵又出來接應，燒毀了宇文化及的攻城器具，大火徹夜不滅。
李密得知宇文化及糧食快要耗盡，就詐稱跟他聯合，以便使他的士氣鬆懈，宇文化及不知是計，非常高興，任憑其士兵無拘無束地吃喝，指望李密送來糧食。後來知道是個計策，宇文化及大怒，跟李密在衛州的童山腳下展開激戰，從早晨戰到傍晚，李密被亂箭射傷，到汲縣休息。宇文化及精疲力盡糧草斷絕，士卒多半叛逃，攻了一下汲縣之後，迅速向北轉移到了魏縣。他的部將陳智略、張童仁先後帶領自己的隊伍歸順了李密。原先，宇文化及在東郡留下了一些軍需物資，派遣他設置的刑部尚書王軌看守，到這時王軌獻出東郡投降了李密。
正當李密和宇文化及竭力拚殺之時，王世充趁機滅掉了異己，獨攬洛陽隋廷朝政，李密得知王世充專權，拒絕入朝朝見，回到了瓦崗軍的根據地金墉城。王世充趁李密戰後疲憊之機發動進攻，率精兵兩萬、戰騎兩千，威逼偃師，在通濟渠南岸安營紮寨，在洛水上架設浮橋，準備決戰。此時的李密驕傲自滿，不再體恤將士，府庫中沒有什麽積蓄，甚至打了勝仗李密都不把戰利品分給將士們，使得瓦崗軍將領離心離德。賈閏甫、徐世積等人數度相勸，遭到李密的疏遠，李密反而對貪財的邴元真言聽計從。
王世充乘勢襲擊瓦崗軍，敗瓦崗軍數員驍將，李密得知後命王伯當據守金墉城，邴元真守洛口倉城，親率精兵到偃師迎戰，裴仁基建議李密偷襲東都，但李密不聽。王世充強渡洛河，雙方大戰於邙山腳下，王世充大破李密。瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節等被王世充所擒，邴元真、單雄信等人久不滿李密，相繼投降王世充。
瓦崗軍遭到重創，李密東逃武牢關，王伯當退守河陽，李密對王伯當說：“軍隊打敗了，長時間地勞苦了你們大家，我現在自殺，向大家謝罪。”大夥都哭泣，不能抬頭仰視。李密又說：“榮幸的是諸君不肯拋棄我，當一起回關中，我雖慚愧無功，諸君一定能保全富貴。”他的府掾柳燮回答說：“從前劉盆子歸附漢朝後，還能享受租賦，明公您與長安的同宗有交情，雖不曾伴隨起義，然而阻擊東都，截斷隋軍歸路，使唐朝不戰而據有京都，這也是您的功勞啊。”大家都說：“是的。”於是，李密西逃長安，投奔李淵，當年瓦崗軍的戰將秦叔寶、徐世積、羅士信、程咬金等也都先後降唐。
李密歸唐，李淵大喜，拜李密為光祿卿，封邢國公，還將表妹獨孤氏嫁給了李密，稱呼李密為弟，但李密不甘居於人下，對自己的處境非常不滿。李淵派李密去黎陽安撫昔日的部眾，左武衛將軍王伯當隨同前往，李密率部東行至稠桑驛的時候，李淵突然反悔將其召回，李密大為恐懼，決定叛亂。王伯當試圖勸阻，但李密不聽，李密率部襲破鄰近的桃林縣，掠奪畜產向南進入熊耳山，前往襄城投奔舊將張善相。
李密的所作所為被熊州副將盛彥師得知，盛彥師率兵埋伏在的陸渾縣南邢公峴，李密率部經過，被盛彥師全部殺死，時年三十七，傳首長安。李淵派人將李密首級送往黎陽招撫其餘部，徐世積獻黎陽投降，請求收葬李密的屍首，得到李淵的允許，隨後徐世積將李密葬於黎陽山西南五裏處，墳高七仞。