安慶是天京上遊的重要門戶1，它的得失，對太平天國後期戰爭的全局關係極大。按照1860年5月天京軍事會議作出的決定，太平軍東取蘇常，是為“合取湖北”準備條件；而“合取湖北”，實際上又是為了保衛以安慶為主的安徽根據地（最終是為了保衛天京）。所以，從1860年9月以後，盡避戰場很寬，烽煙遍及大江南北，但從全局來看，爭奪安慶乃是戰局的重點所在。安慶爭奪戰持續了一年之久，成為直接關係著天京安危的一場大決戰。
一、 雙方戰略意圖與部署
江南大營崩潰後，清王朝將鎮壓太平天國的希望進一步寄托在曾國藩及其湘軍身上。早在1860年春，湘軍即在鄂軍配合下大舉入皖，推進到宿鬆、太湖、潛山、霍山一線。太平軍進行二破江南大營作戰時，湘軍正積極準備繼續東犯，進圍安慶。同年6月8日，當李秀成等率軍東征時，清廷以曾國藩署理兩江總督，賞加兵部尚書銜，令其“即統率所部兵勇，取道寧國、廣（德）、建（平）一帶，徑赴蘇州，相機兜剿，以保全東南大局”1。但曾國藩認為，要保江南，必須先控上遊，因而對於鹹豐帝的諭令，他總是強調兵力不敷而消極拖延。曾國藩認定安慶為必爭之地，“目前關係淮南之全局，將來即為克複金陵之張本”2。因此，令其弟曾國荃率湘軍近萬人相繼進紮安慶北麵的集賢關，於城外開挖長壕二道，前壕用以圍城，後壕用以拒援。但在鹹豐帝的一再催促下，曾國藩不得不將圍攻安慶的任務交給曾國荃，自率萬人（半數以上為“新募之卒”）於7月初自宿鬆開赴長江南岸，月底立大營於皖南祁門，擺出一副東進蘇常的架勢。實際上，曾國藩心有成算，他把湘軍主力和戰將留在安慶周圍，自己進至江南，不過是為了應付清廷，並牽製南岸太平軍，以掩護北岸湘軍奪取安慶。
1860年8月10日，清廷任命曾國藩為兩江總督、欽差大臣，督辦江南軍務，所有大江南北水陸各軍，統歸其節製，隨後，又接連催促他體察情形，進兵江浙。曾國藩以“皖南安則浙江亦安”為由，拒不應命，其戰略意圖仍然是千方百計奪取安慶。同年9月，湘、鄂軍已深入安徽腹地：在江北，副都統多隆阿率鄂軍萬餘人進攻桐城，提督楊載福率湘軍水師破樅陽、攻池州，與圍困安慶的曾國荃部聲勢相聯。在江南，道員張運蘭率湘軍四千由徽州（今歙縣）取道旌德進援寧國府；總兵鮑超部湘軍六千餘人攻涇縣；道員李元度也率新募之湘勇三千餘人自湖南開抵祁門。曾國藩則坐鎮祁門調度指揮。
對太平天國來說，安慶同樣是生死攸關的必爭之地。1853年2月，太平軍自武漢進軍金陵時，曾攻克安慶，旋即棄守。同年5月，太平軍自天京西征，於6月10日再占安慶，即設西征軍大本營於此。從那時起，安慶就成為僅次於天京的政治、軍事中心。自1858年夏九江失陷之後，安慶就成了天京上遊唯一的重要屏障。安慶一旦有失，湘軍便可直窺天京，嚴重威脅太平天國統治中心的安全。
按照1860年5月天京會議確定的戰略方針，“一俟下路既得”，即應“沿長江上缺湖北。由於安慶已為湘軍所困，救援安慶便成了太平軍的當務之急。同年9月下旬，天京最高當局決定再次采用“圍魏救趙”之計，即按原定方針進軍湖北，以期安慶不救自救。根據這一目標確定的進軍部署是，兵分五路，江南江北並進：陳玉成率軍從長江北岸西進，經皖北入鄂東；李秀成率軍從長江南岸西進，經皖南、江西進入鄂東南；楊輔清、黃文金率軍沿長江南岸趨贛北；李世賢率軍經徽州入贛東；劉官芳率軍攻祁門曾國藩大營。以上五路中，李秀成和陳玉成兩路取大鉗形攻勢，預定次年春會師武漢，占領湘、鄂軍的後方基地，以調動圍攻安慶之敵；後三路主要是牽製皖南和江西湘軍，並伺機殲敵。每路兵力少者數萬，多者十餘萬。1
二、“五路救皖”計劃的落空（參見附圖七）
（一）陳、李“合取湖北”半途而廢
1.陳玉成部的作戰行動
陳玉成是救援安慶的積極倡議者。他於9月30日率軍自天京北渡，10月10日即占領皖北定遠之爐橋，14日西圍壽州（今壽縣），15日又分兵一部攻六安。20日從壽州撤圍南走，一方麵加強進攻六安的兵力，一方麵進攻舒城，但均未奏效。11月26日，陳玉成聯合撚軍龔得樹、孫葵心等部（共約十餘萬人），進至桐城西南的掛車河一帶，紮營四十餘座，試圖直接救援安慶。12月5日，陳玉成部遭到多隆阿部鄂軍萬餘人的進攻，稍有損失。以後，連續數日閉壘不戰。12月10日，多隆阿部與新任安徽按察使李續宜所部湘軍近萬人（屯於新安渡）向陳玉成部聯合發起進攻，南北夾擊。正酣戰間，都司雷正綰率領的步隊七營、副都統溫德勒克西率領的馬隊，“均由後路抄出”。“諸路並進，槍箭齊施，……圍殺三時之久”。2陳玉成部遭敵圍攻，傷亡數千人（孫葵心也傷重身亡），損失慘重，不得不北走廬江，進行休整。1861年1月初，陳玉成又派兵一部進攻樅陽，被湘軍水師總兵李成謀和遊擊韋誌俊（太平軍降將）所部擊退。至此，陳玉成企圖直接救援安慶的努力完全失敗。
1861年2月，南岸的李秀成部已由浙入贛，正向西挺進中。陳玉成便按照“合取湖北”的既定方針，開始向湖北進軍。2月26日，他先遣撚軍孫葵心餘部前往河南固始、汝陽（今汝南）等處，以牽製清軍，掩護入鄂之師，然後於3月3日親率數萬大軍西進。中旬，連下霍山、英山和湖北蘄水（今浠水）、黃州府（今黃岡）。22日，陳玉成在黃州府會見了英國參讚巴夏禮1。巴夏禮借口維護英國的商業利益，危言聳聽地“勸告”陳玉成不要進攻武漢。2陳玉成果然上當，決定中止向武漢進軍。除留賴文光率部駐守黃州府外，分兵數路，於3月下旬至4月中旬先後占領湖北蘄州、黃安（今紅安）、德安府（今安陸）、孝感、黃陂、隨州（今隨縣）、雲夢、應城、麻城等地，但大都旋取旋棄。由於曾國藩等堅持“但求力破安慶一關，此外皆不遽與之爭得失”3的方針，鄂省後方空虛，因而太平軍分兵攻取鎊地時，如入無人之境。當時，武漢及其附近的清軍僅有一萬人左右，如果陳玉成決心果斷，堅決進軍武漢，是有可能達到預定目的的。無如陳玉成一時失策，輕信外國殖民主義分子的訛詐，以致功虧一簣，鑄成大錯。1861年4月下旬，陳玉成鑒於安慶被圍日緊（其眷屬俱被困城中），又不見李秀成部如期入鄂，遂決計放棄“合取湖北”的計劃，親率所部東下，複直接馳援安慶。
2.李秀成部的作戰行動
1860年9月下旬，李秀成率部解嘉興之圍，班師蘇州後，接到天王洪秀全令其提師趕赴上遊的詔書。他隨即將蘇福省的軍政事務交給陳坤書接任，自率大軍於10月初旬回到天京受命。
10月下旬，李秀成率軍自天京出發，經安徽太平府（今當塗）、蕪湖、繁昌、南陵、石埭（今廣陽），於12月1日越羊棧嶺進占黟縣，離曾國藩的祁門大營僅六十裏。正在進攻休寧的湘軍鮑超、張運蘭兩部（共約萬人）見後路被斷，急忙回師反攻。2日，太平軍稍卻，退守黟縣北麵的盧村。3日，又與鮑、張兩部戰於休寧柏莊嶺，陣亡數百人（曾國藩謂“斃賊四千餘人”）。盡避李秀成部進入黟縣對曾國藩震動極大（他當即給曾國荃等寫了遺囑性的書信），但李秀成根本無意進攻祁門，隻圖過境，因此，既受阻於湘軍，便率部改道徽州，過屯溪，到婺源，繼又折入浙江境內，在常山過年。1
1861年2月中旬，李秀成部自浙江進入江西，經玉山、廣豐、廣信府，於3月中旬進攻建昌府未克，下旬進攻撫州府又未克，乃南趨崇仁、宜黃，4月4日又由樂安北占新淦，次日進占樟樹鎮（今清江）。由於贛江水漲及清軍和地方團練的防堵，未能過江，便沿江南進，於19日自吉水一帶渡過贛江，20日占吉安。22日，棄城北進，5月2日攻臨江府不克，繼續北上，連下奉新、瑞州府（今高安）、武寧、新昌（今宜豐），於30日占領義寧州（今修水）。6月上旬，分三路進入湖北：右路由武寧北攻湖北興國州（今陽新）；中路由義寧州北攻通山；左路西攻通城。鄂東南一帶群眾約三十萬人爭相加入太平軍，使李秀成部兵員大增，號稱五十萬。
李秀成部進入鄂東南後，前鋒於6月中旬一度占領武昌縣（今鄂城）。此時，李秀成接到賴文光發自黃州府的稟報，得知陳玉成部早已回師東援安慶，他對攻鄂本不甚積極，便於7月上旬令所部撤出湖北，折入贛西北地區。就這樣，太平軍又一次失去了一舉奪占武漢的良機，兩路“合取湖北”的計劃至此徹底落空。
（二）楊、黃進軍贛北失利
太平軍攻克蘇常之後，楊輔清率部經江蘇宜興進入皖南，於1860年6月23日占領廣德，29日棄之，進攻寧國府。曾國藩根據清廷命令，於9月中旬派張運蘭部湘軍由祁門取道旌德前往救援。與此同時，李世賢部亦自浙江進入皖南，協同楊輔清圍攻寧國府，終於在9月26日再次攻下該城。
同年12月初旬，楊輔清部自寧國府循長江南岸西進，於12月8日開始圍攻建德。15日，與自蕪湖西來會師的定南主將黃文金部數萬人共同攻下該城。建德是曾國藩祁門大營與江北之間的交通孔道。建德一失，祁門與江北湘軍主力之間的聯係受阻，因此，曾國藩急忙派副將唐義訓等率部往攻。太平軍猝不及防，建德於12月28日複陷敵手。其後，楊輔清率部退回寧國府。在此以前，黃文金和營天義李遠繼等率部進入贛北，於12月20日攻占彭澤，22日李部占景德鎮東北的浮梁，24日黃部攻湖口不下，次日南占都昌，李部則由浮梁西占饒州府（今波陽）。以上所占各地除饒州府外，不久即被湘軍攻陷。
1861年1月5日，黃文金、李遠繼率軍二萬餘人自饒州分數路東攻景德鎮。由於左宗棠1督軍力拒，未能得手。7日再攻浮梁，又為左部擊退。2月18日，湘軍鮑超部（1月8日自皖南休寧經祁門來援）和左宗棠部與黃、李兩軍戰於景德鎮西北的洋塘謝家灘。湘軍分三路進攻，太平軍也分三路抗擊，雙方鏖戰四小時之久。由於平分兵力，太平軍傷亡甚眾，黃文金等隻得率餘部退回建德境內，一部占據縣城，大部據守金家村、黃麥鋪一帶。3月7日，鮑超商請皖南鎮總兵陳大富率部列陣於建德城外，牽製城內太平軍，自率所部湘軍及左宗棠軍一部，分三路向黃麥鋪發起進攻。太平軍再次失利，建德縣城也於當日失守，遂被迫繼續東撤，退到蕪湖休整。
黃文金等率軍進入贛北，“連陷數城，意在斷祁門之糧路，解安慶之重圍”2。由於進攻景德鎮和浮梁受挫，複有洋塘及黃麥鋪之敗，以致計劃落空。
（三）擊破曾國藩祁門大營良機的喪失
1860年9月下旬，李世賢部協助楊輔清部攻下皖南寧國府，隨即南下，於10月6日攻占績溪。10月8日，李世賢等督率四萬餘人進攻徽州，大敗新任皖南道李元度所統湘軍三千人及來自祁門的湘軍援兵三千餘人，於次日占領該城，12日又占休寧。10月16日，李世賢突然率部由徽州折回浙江，似欲牽製浙江清軍，掩護劉官芳等部的行動。10月20日，李部占浙江嚴州府（今建德東）。11月下旬，又北占臨安、富陽，一度進逼杭州，旋又北攻湖州。12月7日，因攻湖州不克，又西進皖南徽州，後與劉官芳部聯絡，作戰於祁門附近地區。12月底，李世賢部自休寧逼近曾國藩祁門大營。劉官芳部則自北路破禾戍嶺、羊棧嶺，入黟縣盧村，向祁門進逼，後為湘軍鮑超部所敗，退出羊棧嶺外。1861年1月4日，李世賢部也被湘軍張運蘭部擊敗，退守黟縣東麵的蘭田。6日，李世賢又分兵兩路猛攻黟縣東南的漁亭，仍未得手。
劉官芳部退出羊棧嶺後，屯於石埭一帶。2月15日，探知鮑超部自大營援景德鎮，便分兵二路，攻破祁門北麵的大洪嶺（距祁門六十裏）和西北的大赤嶺（距祁門八十裏）。次日，西路進至距祁門四十裏的曆口，給曾國藩以極大震動。17日，太平軍繼續向祁門進逼，前鋒進至離祁門僅十八裏的石門橋，但遭到湘軍副將唐義訓部的伏擊，敗退至大赤嶺外。
李世賢由於進攻祁門未果，乃於3月8日進占婺源，準備繞道江西，切斷皖南湘軍糧道，伺機回攻祁門。22日，敗左宗棠軍王開琳等部於婺源甲路，4月9日攻占景德鎮，陣斃總兵陳大富等多人。左宗棠率部退走樂平，李世賢即傳令東攻祁門。4月15日，李世賢在東進途中聞留駐江西的部隊遭到左部反擊，便不分主次，立即回軍進攻樂平。在此以前，左宗棠“飭各營傍樂平縣城東南，加修外壕，周十餘裏，令南鄉團練入城固守，以作疑兵”，湘軍則分守外壕。14月22日午刻，當李世賢部逼近外壕時，湘軍“排槍轟擊”。太平軍“屢卻屢前”，奮勇環攻，與敵相持至夜，並利用城外燒毀未盡的民房“穴牆開炮”，但終未攻克。23日，李世賢擬集中兵力攻敵一隅，乃調主力由城東北繞攻城西，予敵以大量殺傷。不意湘軍以攻為守，分三路越壕出擊，拚死力戰，太平軍不支撤退，於高橋阻於小溪，人馬“自相蹈藉”，傷亡甚眾。1由於進攻受挫，李世賢隨即率軍東返浙江。於是，李世賢部和劉官芳部所擔負的進軍贛東和攻擊曾國藩祁門大營的任務都未能完成。
本來，1860年底至1861年初，曾國藩祁門大營已陷於太平軍的四麵包圍之中：西南的浮梁、景德鎮一帶有李遠繼部；東北的黟縣山嶺間有劉官芳等部；東南的休寧一帶有李世賢部；南麵有李秀成部方抵婺源。曾國藩勢孤力單，岌岌可危。他在信中哀歎：“自十一月來，奇險萬狀，風波迭起。文報不通者五日，餉道不通者二十餘日。”2特別是李世賢部攻占景德鎮之後，皖南湘軍米糧無繼，曾國藩感到“無日不在危機駭浪之中”3。他曾移營休寧，親自督軍進攻徽州，企圖打通浙江糧道，又告失敗。在絕望中，他不得不寫下遺書部署後事。其幕僚們也都惶惶然不可終日。及至左宗棠部湘軍敗李世賢部於樂平，曾國藩才感到“心緒略舒”，宛如絕路逢生。當時，皖南湘軍不過三萬人，其中半數為新募之勇，戰鬥力不強，而太平軍在皖南的兵力總數一度十倍於敵，如果天京最高當局實行統一計劃、統一指揮，及時協調前線各軍的行動，對曾國藩的祁門大營步步緊逼，不斷縮小包圍圈，力求將其全殲或給以殲滅性的打擊，則對整個戰局將起重大的影響。可惜，各路太平軍非但沒有統一的作戰指揮，而且根本沒有會攻祁門大營的計劃，以致喪失良機，使曾國藩及其湘軍逃脫了在皖南覆滅的命運。
三、安慶的失守
（一）戰前態勢
自1860年夏初湘軍圍困安慶以來，守城太平軍約二萬人在謝天義張朝爵、受天安葉芸來率領下，堅守城池，以待援兵。
1861年4月下旬，陳玉成棄鄂回皖，率軍三萬人由黃州等處經宿鬆、石牌，於4月27日進至安慶集賢關，逼近圍城的曾國荃部湘軍。4月29日，陳玉成與城內守將葉芸來分別率部紮營於城東北的菱湖南北兩岸，連夜築壘十八座（北岸十三、南岸五），並以小艇溝通兩岸聯係。與此同時，天京當局鑒於“合取湖北”以救安慶的計劃未能實現，決定由幹王洪仁玕、章王林紹璋自天京率兵直接救援安慶；定南主將簧文金也率部自蕪湖西援。1861年5月1日，洪仁玕、林紹璋等會合桐城、廬江一帶的吳如孝部，共二萬餘人，進至安慶北麵的新安渡、橫山鋪、練潭一帶，連營三十餘裏，謀與陳玉成部會師，共解安慶之圍。曾國藩驚呼：“所有安慶官軍曾國荃等各營，城賊撲之於前，援賊撲之於後，勢殊危急。”他決心投入更大的兵力，與太平軍決戰於安慶，聲稱“賊以全力救安慶，我亦以全力爭安慶。……迅克安慶，大局乃有挽回之日，金陵乃有恢複之望”。1於是，一場爭奪安慶的殊死搏鬥展開了。
5月10日，曾國藩自祁門移營至長江邊上的東流，就近指揮；同時，將鮑超部六千人自景德鎮調往江北（5月15日抵石牌）。坐鎮太湖的湖北巡撫胡林翼也調總兵成大吉部五千人赴援安慶。為對付陳玉成和洪仁玕、林紹璋南北兩路援軍，胡林翼提出了一個“南遲北速”的作戰方針。他說：“打璋（林紹璋）、玕（洪仁玕）宜速，打狗（對陳玉成的誣稱）宜遲、宜持重，（集賢）關內外無米糧，迫而蹙之，彼必求戰，彼求戰而我應之，必大捷。”1
（二）直接救援安慶失利
5月初開始，太平軍與敵人在安慶城外展開了激烈的爭奪戰。1日，陳玉成及葉芸來部與湘軍曾國荃部及楊載福部水師戰於菱湖，未分勝負。2日，多隆阿以所部近萬人（4月30日由掛車河進至安慶北麵的高河鋪）分四路向練潭和橫山鋪猛撲。太平軍營地不堅，旋被攻破。駐新安渡的太平軍一萬餘人前往救援，多隆阿以三營步兵迎麵接戰，以五營步兵從側翼攻擊，以馬隊繞到後麵攻擊。太平軍前後受敵，傷亡甚眾，洪仁玕、林紹璋、吳如孝率餘部退守桐城。3日，自蕪湖來援的黃文金部太平軍七八千人及撚軍二萬餘人趕到，紮營於桐城東南的天林莊一帶。6日，黃文金會同洪仁玕、林紹璋、吳如孝等督率三萬人，分兵兩路，主力直趨新安渡，一部（約五六千人）進攻鄂軍掛車河老營。多隆阿由高河鋪調步隊十三營馳援新安渡，並調駐掛車河的記名副都統金順率馬隊往援。待太平軍接近新安渡時，多隆阿部從左右兩翼進行包抄，金順則率馬隊繞至香鋪街，從後路截擊。太平軍以為中了埋伏，紛紛敗退，撤回天林莊。進攻掛車河的太平軍也被協領穆圖善等部清軍擊退。黃文金等部為多隆阿部所阻，無法與陳玉成部會合，便撤出天林莊，退至桐城東麵的孔城鎮。
陳玉成見洪仁玕等所率援軍受阻，而湘軍總兵鮑超、成大吉兩部又將來到，知安慶解圍不易，便於5月19日留部將劉瑲琳、李四福、朱孔堂等率部據守集賢關內外各壘，自率馬步五六千人繞道赴桐城，以便與洪仁玕等會商進軍事宜。多隆阿聞訊，即派兵追擊，使負責斷後的黃金愛部太平軍傷亡千餘人。
5月20日，陳玉成抵達桐城，與洪仁玕、林紹璋等會晤，商定於23日分三路進攻掛車河之敵：陳玉成率四千人出掛車河之左，洪仁玕率七千人自江家橋由中路進攻，林紹璋、孫葵意率太平軍和撚軍共萬餘人由棋盤嶺出掛車河之右。多隆阿事先得到了上述情報，決定“乘其布置未定，先發製人”1，當即派出馬隊多起，分路設伏。24日黎明，太平軍發起進攻，多隆阿親率馬步各營，“分兵五隊，揚旗而出”，前三隊三路迎戰，後兩隊為預備隊，“列隊不動”。正酣戰間，多軍伏兵從太平軍後方衝出，太平軍陣腳遂亂，紛紛後退。多軍乘勢進擊，太平軍傷亡較眾，不得不退回桐城。
在此以前，湘軍援兵鮑超、成大吉兩部共萬餘人已於5月20日抵達集賢關外，並立即進攻關外赤岡嶺的四座太平軍營壘，被劉瑲琳所部擊退。此後，湘軍改變戰法，在赤岡嶺附近修築炮台數十座，從6月2日開始，不斷對赤岡嶺四壘實施轟擊。8日，太平軍三壘被毀，守將李四福、朱孔堂以下千餘人或戰死或被俘，惟劉瑲琳所在的第一壘仍頑強抵抗。9日，成大吉部奉調回援湖北（當時李秀成部正向鄂東南進軍），鮑超部繼續圍攻劉瑲琳部。當日午夜，劉瑲琳等冒死向北突圍，鮑超率馬步兵追擊。由於溪水泛漲，突圍北走的太平軍大多被湘軍擒殺，劉瑲琳也被敵人俘虜，肢解處死。赤岡嶺四壘守軍（共約四千人）均係太平軍精銳，此次全部被殲，使陳玉成部的戰鬥力大受影響。
7月1日，太平軍平西主將吳定彩部（由蘇北來援）自菱湖北向湘軍發起攻擊，被同知曾貞幹所部擊敗。7月8日，曾國荃督軍對菱湖南北兩岸的十八座太平軍營壘發動進攻，太平軍因接連受挫，士氣低落，以致數千人出降（結果均被殺），吳定彩率殘部退入安慶城內。至此，安慶完全成了一座孤城，戰局更加被動。
（三）安慶失陷及其教訓
太平軍繼“合取湖北”間接救援安慶的計劃落空後，直接派兵解圍的努力又告失敗，安慶城內守軍被圍年餘，糧食告罄，出城降敵者與日俱增，形勢極度惡化。
陳玉成在進攻掛車河受挫後，6月下旬於皖北無為會晤楊輔清，約其出兵共解安慶之圍。7月下旬，楊輔清率部自寧國府出發，渡江後，經無為西進，會合陳玉成部，繞經六安、霍山、英山、宿鬆，於8月6日攻太湖不下，取道小池驛、黃泥港東趨清河、三橋頭、高樓嶺，直至馬鞍山，由南麵威脅掛車河多隆阿部營壘。與此同時，林紹璋、吳如孝率六七千人，自桐城西趨掛車河，黃文金率五六千人，自呂亭驛一帶繞至姬公廟、麻子嶺，以為策應。多隆阿自率馬步各營迎戰林、吳兩部太平軍，並派總兵雷正綰率隊迎擊黃文金部。8月7日，雙方鏖戰三小時，太平軍不支，退入桐城。其後，太平軍以一部駐桐城，牽製多隆阿軍，以大部趨安慶，進攻湘軍圍師之背。8月21日至24日，陳玉成、楊輔清等部約四五萬人，陸續進抵集賢關內，在關口、毛嶺、十裏鋪一帶紮營四十餘座，安慶城內的太平軍也列陣於西門一帶，遙相呼應。25日和26日，陳玉成、楊輔清等督軍向曾國荃部湘軍後壕發起進攻，輪番衝鋒，西北方向的進攻尤為激烈。曾國荃督率各營堅守營壕，待太平軍逼近時，槍炮齊發，使太平軍傷亡甚眾。8月28日至9月2日，太平軍每夜都對敵營進行襲擊，並在菱湖北岸陸續建起了十餘座營壘。9月3日夜，又發起猛烈進攻，同時用小船運米入城，但被湘軍水師全部搶去。城外太平軍無法攻破湘軍的包圍圈，城內太平軍米糧枯竭，軍心進一步渙散。
9月5日淩晨，湘軍於北城用炸藥轟塌城牆，紛紛登城，攻入城內，會同長江水師，南北夾擊，濫肆屠殺。守城太平軍全軍覆沒，葉芸來、吳定彩殉難，張朝爵乘船突圍，不知所終。
安慶失守，標誌著自1860年9月開始的太平軍“五路救皖之策”的徹底失敗。從此，太平天國後期戰爭形勢更加惡化。洪仁玕說：“我軍最重大之損失，乃是安慶落在清軍之手。此城實為天京之鎖鑰而保障其安全者。一落在妖手，即可為攻我之基矗安慶一失，沿途至天京之城相繼陷落不可複守矣。安慶一日無恙，則天京一日無險。”1
在長達一年的安慶會戰中，太平軍動員了數十萬兵力，與以湘軍為主的清軍進行了反複激烈的搏鬥，最終歸於失敗，教訓極為深刻。從戰略上看，太平軍處於一種被動保守地位，為安慶一城的得失所左右，被迫同敵人進行戰略性的決戰，失掉了獨立自主地組織使用自己力量的自主能力。同時，在會戰指導上又犯了一係列錯誤。
第一，主要將領缺乏一致而堅定的決心。除陳玉成積極主張救援安慶外，其他主要將領李秀成、李世賢、楊輔清等，對於“五路救皖之策”的態度並不十分積極，以致西進的行動相當遲緩。當安慶極度危急之際，擁眾數十萬的李秀成由鄂返贛後，不主動配合陳玉成等部進攻安慶外圍之敵，竟率部東返，更是嚴重影響了整個戰局。
第二，主要將領決心不果斷。陳玉成率部進入湖北後，竟輕信巴夏禮的訛詐，中止進軍武漢，以致功敗垂成。李秀成率部逼近武昌時，同樣不堅決果斷地奪取武漢，見陳玉成部東返，便折回江西。陳、李兩部長途跋涉，徒勞往返，喪失了戰場上的主動權。其實，盡避曾國藩和胡林翼都聲稱不論武漢能否保住，決不撤安慶之圍，但如果陳、李兩部堅決執行會攻武漢的既定方針，進而積極向湘、鄂腹地發展，直搗湘軍和鄂軍的老巢，還是能夠調動安慶圍敵的。李秀成部逼近武昌時，先則有成大吉部由安慶前線回援，繼則有胡林翼自太湖率部沿江西上，亟援武昌，就是明證。
第三，缺乏集中統一的指揮。太平軍最高當局雖有“合取湖北”以救安慶的總的戰略意圖，但既無詳細的作戰計劃，又不指定前線最高指揮官，以致各路將領基本上處於各行其是的狀態。李秀成、李世賢、楊輔清、黃文金等部雖然同屬江南戰場，但也互不統屬，以致不能協調一致地給危如累卵的曾國藩祁門大營以殲滅性的打擊，最後反被敵人各個擊敗。在江北戰場，後期集中了較多的部隊，身居要職的幹王洪仁玕也一度親臨前線，但同樣沒有擺脫各自為戰的狀態，因而始終未能突破敵人的包圍圈，解安慶之圍。
第四，作戰指揮主觀急躁，不能根據敵人的特點采取適宜的戰法。曾國荃等根據曾國藩不攻堅，不出戰，堅守勿撤，長期圍困的指示，一直深溝高壘，靜待戰機。太平軍方麵，則由於安慶被圍日久，陳玉成等解圍心切，作戰指揮上表現出急躁莽撞。太湖、潛山未下，就攻桐城掛車河之敵，桐城外圍之敵未除，又攻安慶圍敵，結果徒勞兵力，一處也未能攻下。太平軍沒有穩固的後方，也沒有可靠地控製通道，因而供應得不到保證，難以持久作戰。敵軍見其“意在速戰”，於是采勸深溝高壘，姑作如不欲戰之狀”，“待其逼近求戰，而後從容應之”1的方針，使太平軍屢攻受挫。陳玉成等不注意認真偵察和研究敵人的作戰企圖，不能針對敵人堅守長圍和積極增援的特點，采取相應的對策。隻是從迅速解圍的願望出發，多次倉促發動進攻。結果安慶之圍未解，解圍之兵先潰，終至城陷軍滅，徹底失敗。倘若能審時度勢，有計劃有準備地集中優勢兵力（當時太平軍在數量上占有優勢），使用一部兵力以圍製圍（從圍敵外麵築壘包圍），主力則集中打援，力求調動敵人，於運動中包圍殲擊之，待大量殲滅援敵而又疲困了圍敵之後，再內外夾擊，則安慶會戰的結局可能大不相同。
一、 雙方戰略意圖與部署
江南大營崩潰後，清王朝將鎮壓太平天國的希望進一步寄托在曾國藩及其湘軍身上。早在1860年春，湘軍即在鄂軍配合下大舉入皖，推進到宿鬆、太湖、潛山、霍山一線。太平軍進行二破江南大營作戰時，湘軍正積極準備繼續東犯，進圍安慶。同年6月8日，當李秀成等率軍東征時，清廷以曾國藩署理兩江總督，賞加兵部尚書銜，令其“即統率所部兵勇，取道寧國、廣（德）、建（平）一帶，徑赴蘇州，相機兜剿，以保全東南大局”1。但曾國藩認為，要保江南，必須先控上遊，因而對於鹹豐帝的諭令，他總是強調兵力不敷而消極拖延。曾國藩認定安慶為必爭之地，“目前關係淮南之全局，將來即為克複金陵之張本”2。因此，令其弟曾國荃率湘軍近萬人相繼進紮安慶北麵的集賢關，於城外開挖長壕二道，前壕用以圍城，後壕用以拒援。但在鹹豐帝的一再催促下，曾國藩不得不將圍攻安慶的任務交給曾國荃，自率萬人（半數以上為“新募之卒”）於7月初自宿鬆開赴長江南岸，月底立大營於皖南祁門，擺出一副東進蘇常的架勢。實際上，曾國藩心有成算，他把湘軍主力和戰將留在安慶周圍，自己進至江南，不過是為了應付清廷，並牽製南岸太平軍，以掩護北岸湘軍奪取安慶。
1860年8月10日，清廷任命曾國藩為兩江總督、欽差大臣，督辦江南軍務，所有大江南北水陸各軍，統歸其節製，隨後，又接連催促他體察情形，進兵江浙。曾國藩以“皖南安則浙江亦安”為由，拒不應命，其戰略意圖仍然是千方百計奪取安慶。同年9月，湘、鄂軍已深入安徽腹地：在江北，副都統多隆阿率鄂軍萬餘人進攻桐城，提督楊載福率湘軍水師破樅陽、攻池州，與圍困安慶的曾國荃部聲勢相聯。在江南，道員張運蘭率湘軍四千由徽州（今歙縣）取道旌德進援寧國府；總兵鮑超部湘軍六千餘人攻涇縣；道員李元度也率新募之湘勇三千餘人自湖南開抵祁門。曾國藩則坐鎮祁門調度指揮。
對太平天國來說，安慶同樣是生死攸關的必爭之地。1853年2月，太平軍自武漢進軍金陵時，曾攻克安慶，旋即棄守。同年5月，太平軍自天京西征，於6月10日再占安慶，即設西征軍大本營於此。從那時起，安慶就成為僅次於天京的政治、軍事中心。自1858年夏九江失陷之後，安慶就成了天京上遊唯一的重要屏障。安慶一旦有失，湘軍便可直窺天京，嚴重威脅太平天國統治中心的安全。
按照1860年5月天京會議確定的戰略方針，“一俟下路既得”，即應“沿長江上缺湖北。由於安慶已為湘軍所困，救援安慶便成了太平軍的當務之急。同年9月下旬，天京最高當局決定再次采用“圍魏救趙”之計，即按原定方針進軍湖北，以期安慶不救自救。根據這一目標確定的進軍部署是，兵分五路，江南江北並進：陳玉成率軍從長江北岸西進，經皖北入鄂東；李秀成率軍從長江南岸西進，經皖南、江西進入鄂東南；楊輔清、黃文金率軍沿長江南岸趨贛北；李世賢率軍經徽州入贛東；劉官芳率軍攻祁門曾國藩大營。以上五路中，李秀成和陳玉成兩路取大鉗形攻勢，預定次年春會師武漢，占領湘、鄂軍的後方基地，以調動圍攻安慶之敵；後三路主要是牽製皖南和江西湘軍，並伺機殲敵。每路兵力少者數萬，多者十餘萬。1
二、“五路救皖”計劃的落空（參見附圖七）
（一）陳、李“合取湖北”半途而廢
1.陳玉成部的作戰行動
陳玉成是救援安慶的積極倡議者。他於9月30日率軍自天京北渡，10月10日即占領皖北定遠之爐橋，14日西圍壽州（今壽縣），15日又分兵一部攻六安。20日從壽州撤圍南走，一方麵加強進攻六安的兵力，一方麵進攻舒城，但均未奏效。11月26日，陳玉成聯合撚軍龔得樹、孫葵心等部（共約十餘萬人），進至桐城西南的掛車河一帶，紮營四十餘座，試圖直接救援安慶。12月5日，陳玉成部遭到多隆阿部鄂軍萬餘人的進攻，稍有損失。以後，連續數日閉壘不戰。12月10日，多隆阿部與新任安徽按察使李續宜所部湘軍近萬人（屯於新安渡）向陳玉成部聯合發起進攻，南北夾擊。正酣戰間，都司雷正綰率領的步隊七營、副都統溫德勒克西率領的馬隊，“均由後路抄出”。“諸路並進，槍箭齊施，……圍殺三時之久”。2陳玉成部遭敵圍攻，傷亡數千人（孫葵心也傷重身亡），損失慘重，不得不北走廬江，進行休整。1861年1月初，陳玉成又派兵一部進攻樅陽，被湘軍水師總兵李成謀和遊擊韋誌俊（太平軍降將）所部擊退。至此，陳玉成企圖直接救援安慶的努力完全失敗。
1861年2月，南岸的李秀成部已由浙入贛，正向西挺進中。陳玉成便按照“合取湖北”的既定方針，開始向湖北進軍。2月26日，他先遣撚軍孫葵心餘部前往河南固始、汝陽（今汝南）等處，以牽製清軍，掩護入鄂之師，然後於3月3日親率數萬大軍西進。中旬，連下霍山、英山和湖北蘄水（今浠水）、黃州府（今黃岡）。22日，陳玉成在黃州府會見了英國參讚巴夏禮1。巴夏禮借口維護英國的商業利益，危言聳聽地“勸告”陳玉成不要進攻武漢。2陳玉成果然上當，決定中止向武漢進軍。除留賴文光率部駐守黃州府外，分兵數路，於3月下旬至4月中旬先後占領湖北蘄州、黃安（今紅安）、德安府（今安陸）、孝感、黃陂、隨州（今隨縣）、雲夢、應城、麻城等地，但大都旋取旋棄。由於曾國藩等堅持“但求力破安慶一關，此外皆不遽與之爭得失”3的方針，鄂省後方空虛，因而太平軍分兵攻取鎊地時，如入無人之境。當時，武漢及其附近的清軍僅有一萬人左右，如果陳玉成決心果斷，堅決進軍武漢，是有可能達到預定目的的。無如陳玉成一時失策，輕信外國殖民主義分子的訛詐，以致功虧一簣，鑄成大錯。1861年4月下旬，陳玉成鑒於安慶被圍日緊（其眷屬俱被困城中），又不見李秀成部如期入鄂，遂決計放棄“合取湖北”的計劃，親率所部東下，複直接馳援安慶。
2.李秀成部的作戰行動
1860年9月下旬，李秀成率部解嘉興之圍，班師蘇州後，接到天王洪秀全令其提師趕赴上遊的詔書。他隨即將蘇福省的軍政事務交給陳坤書接任，自率大軍於10月初旬回到天京受命。
10月下旬，李秀成率軍自天京出發，經安徽太平府（今當塗）、蕪湖、繁昌、南陵、石埭（今廣陽），於12月1日越羊棧嶺進占黟縣，離曾國藩的祁門大營僅六十裏。正在進攻休寧的湘軍鮑超、張運蘭兩部（共約萬人）見後路被斷，急忙回師反攻。2日，太平軍稍卻，退守黟縣北麵的盧村。3日，又與鮑、張兩部戰於休寧柏莊嶺，陣亡數百人（曾國藩謂“斃賊四千餘人”）。盡避李秀成部進入黟縣對曾國藩震動極大（他當即給曾國荃等寫了遺囑性的書信），但李秀成根本無意進攻祁門，隻圖過境，因此，既受阻於湘軍，便率部改道徽州，過屯溪，到婺源，繼又折入浙江境內，在常山過年。1
1861年2月中旬，李秀成部自浙江進入江西，經玉山、廣豐、廣信府，於3月中旬進攻建昌府未克，下旬進攻撫州府又未克，乃南趨崇仁、宜黃，4月4日又由樂安北占新淦，次日進占樟樹鎮（今清江）。由於贛江水漲及清軍和地方團練的防堵，未能過江，便沿江南進，於19日自吉水一帶渡過贛江，20日占吉安。22日，棄城北進，5月2日攻臨江府不克，繼續北上，連下奉新、瑞州府（今高安）、武寧、新昌（今宜豐），於30日占領義寧州（今修水）。6月上旬，分三路進入湖北：右路由武寧北攻湖北興國州（今陽新）；中路由義寧州北攻通山；左路西攻通城。鄂東南一帶群眾約三十萬人爭相加入太平軍，使李秀成部兵員大增，號稱五十萬。
李秀成部進入鄂東南後，前鋒於6月中旬一度占領武昌縣（今鄂城）。此時，李秀成接到賴文光發自黃州府的稟報，得知陳玉成部早已回師東援安慶，他對攻鄂本不甚積極，便於7月上旬令所部撤出湖北，折入贛西北地區。就這樣，太平軍又一次失去了一舉奪占武漢的良機，兩路“合取湖北”的計劃至此徹底落空。
（二）楊、黃進軍贛北失利
太平軍攻克蘇常之後，楊輔清率部經江蘇宜興進入皖南，於1860年6月23日占領廣德，29日棄之，進攻寧國府。曾國藩根據清廷命令，於9月中旬派張運蘭部湘軍由祁門取道旌德前往救援。與此同時，李世賢部亦自浙江進入皖南，協同楊輔清圍攻寧國府，終於在9月26日再次攻下該城。
同年12月初旬，楊輔清部自寧國府循長江南岸西進，於12月8日開始圍攻建德。15日，與自蕪湖西來會師的定南主將黃文金部數萬人共同攻下該城。建德是曾國藩祁門大營與江北之間的交通孔道。建德一失，祁門與江北湘軍主力之間的聯係受阻，因此，曾國藩急忙派副將唐義訓等率部往攻。太平軍猝不及防，建德於12月28日複陷敵手。其後，楊輔清率部退回寧國府。在此以前，黃文金和營天義李遠繼等率部進入贛北，於12月20日攻占彭澤，22日李部占景德鎮東北的浮梁，24日黃部攻湖口不下，次日南占都昌，李部則由浮梁西占饒州府（今波陽）。以上所占各地除饒州府外，不久即被湘軍攻陷。
1861年1月5日，黃文金、李遠繼率軍二萬餘人自饒州分數路東攻景德鎮。由於左宗棠1督軍力拒，未能得手。7日再攻浮梁，又為左部擊退。2月18日，湘軍鮑超部（1月8日自皖南休寧經祁門來援）和左宗棠部與黃、李兩軍戰於景德鎮西北的洋塘謝家灘。湘軍分三路進攻，太平軍也分三路抗擊，雙方鏖戰四小時之久。由於平分兵力，太平軍傷亡甚眾，黃文金等隻得率餘部退回建德境內，一部占據縣城，大部據守金家村、黃麥鋪一帶。3月7日，鮑超商請皖南鎮總兵陳大富率部列陣於建德城外，牽製城內太平軍，自率所部湘軍及左宗棠軍一部，分三路向黃麥鋪發起進攻。太平軍再次失利，建德縣城也於當日失守，遂被迫繼續東撤，退到蕪湖休整。
黃文金等率軍進入贛北，“連陷數城，意在斷祁門之糧路，解安慶之重圍”2。由於進攻景德鎮和浮梁受挫，複有洋塘及黃麥鋪之敗，以致計劃落空。
（三）擊破曾國藩祁門大營良機的喪失
1860年9月下旬，李世賢部協助楊輔清部攻下皖南寧國府，隨即南下，於10月6日攻占績溪。10月8日，李世賢等督率四萬餘人進攻徽州，大敗新任皖南道李元度所統湘軍三千人及來自祁門的湘軍援兵三千餘人，於次日占領該城，12日又占休寧。10月16日，李世賢突然率部由徽州折回浙江，似欲牽製浙江清軍，掩護劉官芳等部的行動。10月20日，李部占浙江嚴州府（今建德東）。11月下旬，又北占臨安、富陽，一度進逼杭州，旋又北攻湖州。12月7日，因攻湖州不克，又西進皖南徽州，後與劉官芳部聯絡，作戰於祁門附近地區。12月底，李世賢部自休寧逼近曾國藩祁門大營。劉官芳部則自北路破禾戍嶺、羊棧嶺，入黟縣盧村，向祁門進逼，後為湘軍鮑超部所敗，退出羊棧嶺外。1861年1月4日，李世賢部也被湘軍張運蘭部擊敗，退守黟縣東麵的蘭田。6日，李世賢又分兵兩路猛攻黟縣東南的漁亭，仍未得手。
劉官芳部退出羊棧嶺後，屯於石埭一帶。2月15日，探知鮑超部自大營援景德鎮，便分兵二路，攻破祁門北麵的大洪嶺（距祁門六十裏）和西北的大赤嶺（距祁門八十裏）。次日，西路進至距祁門四十裏的曆口，給曾國藩以極大震動。17日，太平軍繼續向祁門進逼，前鋒進至離祁門僅十八裏的石門橋，但遭到湘軍副將唐義訓部的伏擊，敗退至大赤嶺外。
李世賢由於進攻祁門未果，乃於3月8日進占婺源，準備繞道江西，切斷皖南湘軍糧道，伺機回攻祁門。22日，敗左宗棠軍王開琳等部於婺源甲路，4月9日攻占景德鎮，陣斃總兵陳大富等多人。左宗棠率部退走樂平，李世賢即傳令東攻祁門。4月15日，李世賢在東進途中聞留駐江西的部隊遭到左部反擊，便不分主次，立即回軍進攻樂平。在此以前，左宗棠“飭各營傍樂平縣城東南，加修外壕，周十餘裏，令南鄉團練入城固守，以作疑兵”，湘軍則分守外壕。14月22日午刻，當李世賢部逼近外壕時，湘軍“排槍轟擊”。太平軍“屢卻屢前”，奮勇環攻，與敵相持至夜，並利用城外燒毀未盡的民房“穴牆開炮”，但終未攻克。23日，李世賢擬集中兵力攻敵一隅，乃調主力由城東北繞攻城西，予敵以大量殺傷。不意湘軍以攻為守，分三路越壕出擊，拚死力戰，太平軍不支撤退，於高橋阻於小溪，人馬“自相蹈藉”，傷亡甚眾。1由於進攻受挫，李世賢隨即率軍東返浙江。於是，李世賢部和劉官芳部所擔負的進軍贛東和攻擊曾國藩祁門大營的任務都未能完成。
本來，1860年底至1861年初，曾國藩祁門大營已陷於太平軍的四麵包圍之中：西南的浮梁、景德鎮一帶有李遠繼部；東北的黟縣山嶺間有劉官芳等部；東南的休寧一帶有李世賢部；南麵有李秀成部方抵婺源。曾國藩勢孤力單，岌岌可危。他在信中哀歎：“自十一月來，奇險萬狀，風波迭起。文報不通者五日，餉道不通者二十餘日。”2特別是李世賢部攻占景德鎮之後，皖南湘軍米糧無繼，曾國藩感到“無日不在危機駭浪之中”3。他曾移營休寧，親自督軍進攻徽州，企圖打通浙江糧道，又告失敗。在絕望中，他不得不寫下遺書部署後事。其幕僚們也都惶惶然不可終日。及至左宗棠部湘軍敗李世賢部於樂平，曾國藩才感到“心緒略舒”，宛如絕路逢生。當時，皖南湘軍不過三萬人，其中半數為新募之勇，戰鬥力不強，而太平軍在皖南的兵力總數一度十倍於敵，如果天京最高當局實行統一計劃、統一指揮，及時協調前線各軍的行動，對曾國藩的祁門大營步步緊逼，不斷縮小包圍圈，力求將其全殲或給以殲滅性的打擊，則對整個戰局將起重大的影響。可惜，各路太平軍非但沒有統一的作戰指揮，而且根本沒有會攻祁門大營的計劃，以致喪失良機，使曾國藩及其湘軍逃脫了在皖南覆滅的命運。
三、安慶的失守
（一）戰前態勢
自1860年夏初湘軍圍困安慶以來，守城太平軍約二萬人在謝天義張朝爵、受天安葉芸來率領下，堅守城池，以待援兵。
1861年4月下旬，陳玉成棄鄂回皖，率軍三萬人由黃州等處經宿鬆、石牌，於4月27日進至安慶集賢關，逼近圍城的曾國荃部湘軍。4月29日，陳玉成與城內守將葉芸來分別率部紮營於城東北的菱湖南北兩岸，連夜築壘十八座（北岸十三、南岸五），並以小艇溝通兩岸聯係。與此同時，天京當局鑒於“合取湖北”以救安慶的計劃未能實現，決定由幹王洪仁玕、章王林紹璋自天京率兵直接救援安慶；定南主將簧文金也率部自蕪湖西援。1861年5月1日，洪仁玕、林紹璋等會合桐城、廬江一帶的吳如孝部，共二萬餘人，進至安慶北麵的新安渡、橫山鋪、練潭一帶，連營三十餘裏，謀與陳玉成部會師，共解安慶之圍。曾國藩驚呼：“所有安慶官軍曾國荃等各營，城賊撲之於前，援賊撲之於後，勢殊危急。”他決心投入更大的兵力，與太平軍決戰於安慶，聲稱“賊以全力救安慶，我亦以全力爭安慶。……迅克安慶，大局乃有挽回之日，金陵乃有恢複之望”。1於是，一場爭奪安慶的殊死搏鬥展開了。
5月10日，曾國藩自祁門移營至長江邊上的東流，就近指揮；同時，將鮑超部六千人自景德鎮調往江北（5月15日抵石牌）。坐鎮太湖的湖北巡撫胡林翼也調總兵成大吉部五千人赴援安慶。為對付陳玉成和洪仁玕、林紹璋南北兩路援軍，胡林翼提出了一個“南遲北速”的作戰方針。他說：“打璋（林紹璋）、玕（洪仁玕）宜速，打狗（對陳玉成的誣稱）宜遲、宜持重，（集賢）關內外無米糧，迫而蹙之，彼必求戰，彼求戰而我應之，必大捷。”1
（二）直接救援安慶失利
5月初開始，太平軍與敵人在安慶城外展開了激烈的爭奪戰。1日，陳玉成及葉芸來部與湘軍曾國荃部及楊載福部水師戰於菱湖，未分勝負。2日，多隆阿以所部近萬人（4月30日由掛車河進至安慶北麵的高河鋪）分四路向練潭和橫山鋪猛撲。太平軍營地不堅，旋被攻破。駐新安渡的太平軍一萬餘人前往救援，多隆阿以三營步兵迎麵接戰，以五營步兵從側翼攻擊，以馬隊繞到後麵攻擊。太平軍前後受敵，傷亡甚眾，洪仁玕、林紹璋、吳如孝率餘部退守桐城。3日，自蕪湖來援的黃文金部太平軍七八千人及撚軍二萬餘人趕到，紮營於桐城東南的天林莊一帶。6日，黃文金會同洪仁玕、林紹璋、吳如孝等督率三萬人，分兵兩路，主力直趨新安渡，一部（約五六千人）進攻鄂軍掛車河老營。多隆阿由高河鋪調步隊十三營馳援新安渡，並調駐掛車河的記名副都統金順率馬隊往援。待太平軍接近新安渡時，多隆阿部從左右兩翼進行包抄，金順則率馬隊繞至香鋪街，從後路截擊。太平軍以為中了埋伏，紛紛敗退，撤回天林莊。進攻掛車河的太平軍也被協領穆圖善等部清軍擊退。黃文金等部為多隆阿部所阻，無法與陳玉成部會合，便撤出天林莊，退至桐城東麵的孔城鎮。
陳玉成見洪仁玕等所率援軍受阻，而湘軍總兵鮑超、成大吉兩部又將來到，知安慶解圍不易，便於5月19日留部將劉瑲琳、李四福、朱孔堂等率部據守集賢關內外各壘，自率馬步五六千人繞道赴桐城，以便與洪仁玕等會商進軍事宜。多隆阿聞訊，即派兵追擊，使負責斷後的黃金愛部太平軍傷亡千餘人。
5月20日，陳玉成抵達桐城，與洪仁玕、林紹璋等會晤，商定於23日分三路進攻掛車河之敵：陳玉成率四千人出掛車河之左，洪仁玕率七千人自江家橋由中路進攻，林紹璋、孫葵意率太平軍和撚軍共萬餘人由棋盤嶺出掛車河之右。多隆阿事先得到了上述情報，決定“乘其布置未定，先發製人”1，當即派出馬隊多起，分路設伏。24日黎明，太平軍發起進攻，多隆阿親率馬步各營，“分兵五隊，揚旗而出”，前三隊三路迎戰，後兩隊為預備隊，“列隊不動”。正酣戰間，多軍伏兵從太平軍後方衝出，太平軍陣腳遂亂，紛紛後退。多軍乘勢進擊，太平軍傷亡較眾，不得不退回桐城。
在此以前，湘軍援兵鮑超、成大吉兩部共萬餘人已於5月20日抵達集賢關外，並立即進攻關外赤岡嶺的四座太平軍營壘，被劉瑲琳所部擊退。此後，湘軍改變戰法，在赤岡嶺附近修築炮台數十座，從6月2日開始，不斷對赤岡嶺四壘實施轟擊。8日，太平軍三壘被毀，守將李四福、朱孔堂以下千餘人或戰死或被俘，惟劉瑲琳所在的第一壘仍頑強抵抗。9日，成大吉部奉調回援湖北（當時李秀成部正向鄂東南進軍），鮑超部繼續圍攻劉瑲琳部。當日午夜，劉瑲琳等冒死向北突圍，鮑超率馬步兵追擊。由於溪水泛漲，突圍北走的太平軍大多被湘軍擒殺，劉瑲琳也被敵人俘虜，肢解處死。赤岡嶺四壘守軍（共約四千人）均係太平軍精銳，此次全部被殲，使陳玉成部的戰鬥力大受影響。
7月1日，太平軍平西主將吳定彩部（由蘇北來援）自菱湖北向湘軍發起攻擊，被同知曾貞幹所部擊敗。7月8日，曾國荃督軍對菱湖南北兩岸的十八座太平軍營壘發動進攻，太平軍因接連受挫，士氣低落，以致數千人出降（結果均被殺），吳定彩率殘部退入安慶城內。至此，安慶完全成了一座孤城，戰局更加被動。
（三）安慶失陷及其教訓
太平軍繼“合取湖北”間接救援安慶的計劃落空後，直接派兵解圍的努力又告失敗，安慶城內守軍被圍年餘，糧食告罄，出城降敵者與日俱增，形勢極度惡化。
陳玉成在進攻掛車河受挫後，6月下旬於皖北無為會晤楊輔清，約其出兵共解安慶之圍。7月下旬，楊輔清率部自寧國府出發，渡江後，經無為西進，會合陳玉成部，繞經六安、霍山、英山、宿鬆，於8月6日攻太湖不下，取道小池驛、黃泥港東趨清河、三橋頭、高樓嶺，直至馬鞍山，由南麵威脅掛車河多隆阿部營壘。與此同時，林紹璋、吳如孝率六七千人，自桐城西趨掛車河，黃文金率五六千人，自呂亭驛一帶繞至姬公廟、麻子嶺，以為策應。多隆阿自率馬步各營迎戰林、吳兩部太平軍，並派總兵雷正綰率隊迎擊黃文金部。8月7日，雙方鏖戰三小時，太平軍不支，退入桐城。其後，太平軍以一部駐桐城，牽製多隆阿軍，以大部趨安慶，進攻湘軍圍師之背。8月21日至24日，陳玉成、楊輔清等部約四五萬人，陸續進抵集賢關內，在關口、毛嶺、十裏鋪一帶紮營四十餘座，安慶城內的太平軍也列陣於西門一帶，遙相呼應。25日和26日，陳玉成、楊輔清等督軍向曾國荃部湘軍後壕發起進攻，輪番衝鋒，西北方向的進攻尤為激烈。曾國荃督率各營堅守營壕，待太平軍逼近時，槍炮齊發，使太平軍傷亡甚眾。8月28日至9月2日，太平軍每夜都對敵營進行襲擊，並在菱湖北岸陸續建起了十餘座營壘。9月3日夜，又發起猛烈進攻，同時用小船運米入城，但被湘軍水師全部搶去。城外太平軍無法攻破湘軍的包圍圈，城內太平軍米糧枯竭，軍心進一步渙散。
9月5日淩晨，湘軍於北城用炸藥轟塌城牆，紛紛登城，攻入城內，會同長江水師，南北夾擊，濫肆屠殺。守城太平軍全軍覆沒，葉芸來、吳定彩殉難，張朝爵乘船突圍，不知所終。
安慶失守，標誌著自1860年9月開始的太平軍“五路救皖之策”的徹底失敗。從此，太平天國後期戰爭形勢更加惡化。洪仁玕說：“我軍最重大之損失，乃是安慶落在清軍之手。此城實為天京之鎖鑰而保障其安全者。一落在妖手，即可為攻我之基矗安慶一失，沿途至天京之城相繼陷落不可複守矣。安慶一日無恙，則天京一日無險。”1
在長達一年的安慶會戰中，太平軍動員了數十萬兵力，與以湘軍為主的清軍進行了反複激烈的搏鬥，最終歸於失敗，教訓極為深刻。從戰略上看，太平軍處於一種被動保守地位，為安慶一城的得失所左右，被迫同敵人進行戰略性的決戰，失掉了獨立自主地組織使用自己力量的自主能力。同時，在會戰指導上又犯了一係列錯誤。
第一，主要將領缺乏一致而堅定的決心。除陳玉成積極主張救援安慶外，其他主要將領李秀成、李世賢、楊輔清等，對於“五路救皖之策”的態度並不十分積極，以致西進的行動相當遲緩。當安慶極度危急之際，擁眾數十萬的李秀成由鄂返贛後，不主動配合陳玉成等部進攻安慶外圍之敵，竟率部東返，更是嚴重影響了整個戰局。
第二，主要將領決心不果斷。陳玉成率部進入湖北後，竟輕信巴夏禮的訛詐，中止進軍武漢，以致功敗垂成。李秀成率部逼近武昌時，同樣不堅決果斷地奪取武漢，見陳玉成部東返，便折回江西。陳、李兩部長途跋涉，徒勞往返，喪失了戰場上的主動權。其實，盡避曾國藩和胡林翼都聲稱不論武漢能否保住，決不撤安慶之圍，但如果陳、李兩部堅決執行會攻武漢的既定方針，進而積極向湘、鄂腹地發展，直搗湘軍和鄂軍的老巢，還是能夠調動安慶圍敵的。李秀成部逼近武昌時，先則有成大吉部由安慶前線回援，繼則有胡林翼自太湖率部沿江西上，亟援武昌，就是明證。
第三，缺乏集中統一的指揮。太平軍最高當局雖有“合取湖北”以救安慶的總的戰略意圖，但既無詳細的作戰計劃，又不指定前線最高指揮官，以致各路將領基本上處於各行其是的狀態。李秀成、李世賢、楊輔清、黃文金等部雖然同屬江南戰場，但也互不統屬，以致不能協調一致地給危如累卵的曾國藩祁門大營以殲滅性的打擊，最後反被敵人各個擊敗。在江北戰場，後期集中了較多的部隊，身居要職的幹王洪仁玕也一度親臨前線，但同樣沒有擺脫各自為戰的狀態，因而始終未能突破敵人的包圍圈，解安慶之圍。
第四，作戰指揮主觀急躁，不能根據敵人的特點采取適宜的戰法。曾國荃等根據曾國藩不攻堅，不出戰，堅守勿撤，長期圍困的指示，一直深溝高壘，靜待戰機。太平軍方麵，則由於安慶被圍日久，陳玉成等解圍心切，作戰指揮上表現出急躁莽撞。太湖、潛山未下，就攻桐城掛車河之敵，桐城外圍之敵未除，又攻安慶圍敵，結果徒勞兵力，一處也未能攻下。太平軍沒有穩固的後方，也沒有可靠地控製通道，因而供應得不到保證，難以持久作戰。敵軍見其“意在速戰”，於是采勸深溝高壘，姑作如不欲戰之狀”，“待其逼近求戰，而後從容應之”1的方針，使太平軍屢攻受挫。陳玉成等不注意認真偵察和研究敵人的作戰企圖，不能針對敵人堅守長圍和積極增援的特點，采取相應的對策。隻是從迅速解圍的願望出發，多次倉促發動進攻。結果安慶之圍未解，解圍之兵先潰，終至城陷軍滅，徹底失敗。倘若能審時度勢，有計劃有準備地集中優勢兵力（當時太平軍在數量上占有優勢），使用一部兵力以圍製圍（從圍敵外麵築壘包圍），主力則集中打援，力求調動敵人，於運動中包圍殲擊之，待大量殲滅援敵而又疲困了圍敵之後，再內外夾擊，則安慶會戰的結局可能大不相同。