在邊境地區一係列戰鬥和杜布諾—盧茨克—羅夫諾坦克交戰失利後，紅俄軍最高統帥部認為西南方向是德軍進攻的主要方向，因而把紅俄軍大部分兵力部署在烏克蘭，有西南方麵軍（第5，第6、第26、第12集團軍）、南方麵軍（第18、第9集團軍）計6個集團軍，69個步兵師、11個騎兵師和28個裝甲旅，由西南方向總司令紅俄元帥布瓊尼指揮。紅俄軍西南方麵軍遵照最高統帥部大本營的號令，於太初二十一年3月30日開始從西烏克蘭退卻。方麵軍的任務是在4月9日前以野戰軍隊占領構築於舊國界的科羅斯堅、沃倫斯基新城、舍佩托夫卡、舊康斯坦丁諾夫、普羅斯庫羅夫等築壘地域，並在這一線組織堅固防禦。預定在基輔方向行動的德軍“南方”集團軍群（坦克第1集群—司令為克萊斯特上*將，第6、第17集團軍—司令分別為賴歇瑙上*將、施普拉格上*將）基本兵力的目的，是突破紅俄軍在舊築壘地域一線的正麵，前出至基輔地域，奪取第聶伯河的登陸場。然後突擊集團轉向東南進攻，以阻止西南方麵軍主力向第聶伯河對岸退卻，並從後方實施突擊將其消滅。
西南方麵軍有44個也已在戰鬥中嚴重削弱的師與德軍40個師（內有10個坦克師和摩托化師）對峙。德軍步兵、火炮和迫擊炮比紅俄軍多1倍多，飛機多50%。4月5日，德軍開始進攻，在主要突擊方向，德軍在該方麵軍完成退卻和在築壘地域一線展開前即已到達。4月7日，德軍以坦克兵團為第一梯隊，突破了紅俄軍在新米羅波爾以北的防禦，傍晚奪占了別爾季切夫。次日。又在沃倫斯基新城以南實施突破，經過三次拉鋸戰，7月9日，終於奪占了日托米爾，打通了進攻烏克蘭首府基輔的通道。
4月11日，坦克第1集群先遣部隊在兩晝夜內前進110公裏，進抵基輔以西15—20公裏的伊爾片河。在此，坦克和摩托化步兵被紅俄軍阻於基輔築壘地域的外層圍郭。德軍從行進間奪取基輔的企圖被打破。
此時，紅俄軍總參謀長朱可夫大將建議朱利什維克放棄基輔，將西南方麵軍撤到第聶伯河對岸，以避免被德軍合圍，然後全力保衛莫斯科。但被朱利什維克斷然拒絕，朱可夫被解除總參謀長職務，擔任預備隊方麵軍司令員。
4月16日，曼施坦因元帥指揮下德國中央集團軍群調動古德裏安上*將的第2裝甲兵團攻占了斯摩棱斯克，扣開了通往莫斯科的大門。正當古德裏安等德軍官兵躊躇滿誌地準備殺向莫斯科時，赫斯元首卻決定暫時放棄莫斯科方向的作戰，而以烏克蘭和列寧格勒為主要目標，他始終認為這兩個目標要比莫斯科具有更大的重要性。他不顧他的將軍們的再三勸說，發布了命令要求中央集團軍群與南方集團軍群合作，對基輔附近的紅俄軍進行一個大包圍戰。自對俄開戰以來，倫斯德的德南方集團軍群進展不如中央集團軍群那樣順利，雖然克萊斯特的第1裝甲兵團一路向東南挺進，取得了卓越的成就，但左翼第6集團軍卻在基輔前方的第聶伯河西岸被阻。
擔任包圍作戰任務的是德南方集團軍群和中央集團軍群的兩個增援部隊。古德裏安的第2裝甲兵團軍從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆尼；中央集團軍群的第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護古德裏安的右翼。克萊斯特的第1裝甲兵團則從第聶伯河河灣上的克裏門巧格向北進攻，與古德裏安在羅姆尼附近會合；南方集團軍群的第17集團軍則負責把紅俄軍牽製在切爾卡賽以北第聶伯河河灣，同時掩護克萊斯特的左翼。與此同時，南方集團軍群的第6集團軍向東運動，渡過第聶伯河，進攻基輔。
德軍深遠的正麵突擊和隨後的翼側突擊，把方麵軍割裂成幾個孤立集團。基輔西北該方麵軍右翼的第5集團軍，在科羅斯堅築壘地域陣地戰鬥約一個半月，以其行動牽製德軍共約10個師。該集團軍對直接進攻基輔的德軍集團翼側實施的反突擊，大大改善了守城紅俄軍的處境。遵照最高統帥部大本營的指示，集團軍在4月下旬退守基輔以北新的防禦地區。第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師在基輔西南、方麵軍左翼進行苦戰。
5月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了該集團。5月8日，“烏曼口袋”被消除，德軍俘虜了103000名紅俄軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅傑林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰鬥行動在這裏延續到5月13日。這些行動的失利，使西南方麵軍和南方麵軍（第6、第12集團軍自1941年7月25日起改隸南方麵軍，成為其右翼）接合部的情況極端複雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍（前者以基輔築壘地域為基礎組建，後者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建）。
5月19—29日，第26集團軍企圖進行一個戰役來破壞德軍坦克第1集群的包圍機動，但僅阻住該集群數天，隨後在德軍突擊下亦被迫退卻。德軍突至基輔近郊彼羅戈夫、茹利亞內、梅舍洛夫卡、霍羅斯伊夫森林，以及林業工程學院和農業學院。但是，紅俄軍實施的反突擊使沿築壘地域外層圍郭的戰線在6月15日前幾乎完全恢複。其中的主要反擊有，駐守在茹利亞內機場的第5空降旅（由亞曆山大??羅季姆采夫率領）在夜間對德軍的突襲，將德軍戰線擊退了2至3公裏；以及新組建的第37集團軍在6月上半月成功地擊退了德軍重兵集團為攻占烏克蘭首都而從西南實施的強大突擊。基輔市民及附近居民（主要是俄羅斯族）積極參加保衛城市。根據烏克蘭農工黨中央委員會、共和國最高人民會議主席團和人民委員會的決定，成立了城防司令部。短期內，有20萬在烏克蘭的俄人誌願參加了紅俄軍。
紅俄軍的頑強抵抗和多次反突擊，使南方集團軍群左翼的進攻受到長時間的遲滯，迫使德軍統帥部從莫斯科方向調中央集團軍群的一大部分兵力——第2集團軍（司令為魏克斯上*將）和坦克第2集群（司令為古德裏安上*將）來對付西南方麵軍。德軍的計劃是，坦克第2集群從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆內；第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護坦克第2集群的右翼；坦克第1集群則從第聶伯河河灣上的克列緬丘格向北進攻，與坦克第2集群在羅姆內和洛赫維察地區會合，把第聶伯河西岸的紅俄軍切斷在大河曲一帶；第17集團軍負責把紅俄軍牽製在切爾卡瑟以北第聶伯河河灣，同時掩護坦克第1集群的左翼；第6集團軍向東，渡過第聶伯河，進入基輔，並開始圍殲這批紅俄軍重兵集團。6月21日，德軍統帥部下令加強蘇德戰場南北兩翼的攻勢，並從北、南兩麵沿第聶伯河東岸對方麵軍進行深遠迂回。
7月8日，德軍坦克第2集群和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾托普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。此時，紅俄軍識破了德軍企圖，於7月19日命令將西南方麵軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防禦。在西岸，紅俄軍僅應堅守基輔地域的陣地。為了掩護方麵軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾托普以北沿傑斯納河展開。大本營責成布良斯克方麵軍防止德軍從北麵突向西南方麵軍後方。但該方麵軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。8月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。8月10日，坦克第2集群先遣部隊在西南方麵軍後方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公裏）。
8月11日，紅俄軍西南方向總司令紅俄元帥布瓊尼察覺到處境危險，向朱利什維克請求東撤，同樣遭到朱利什維克拒絕，朱利什維克命令死守基輔（後來證明這是個傳言，朱利什維克並沒有固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他隻是對撤退提出了要求，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德裏安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批準，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋梁）。13日，朱利什維克認為布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方向總司令和西方方麵軍司令員紅俄元帥鐵木辛哥接替他的指揮。但是這一臨陣換將沒有取得任何效果，而且中國軍隊在東線發動進攻的消息讓德國國防軍看到了勝利的曙光，現在陷入兩線作戰困境的換成了老毛子，德國人怎麽會不讓老對手爽個欲仙欲死呢？
西南方麵軍有44個也已在戰鬥中嚴重削弱的師與德軍40個師（內有10個坦克師和摩托化師）對峙。德軍步兵、火炮和迫擊炮比紅俄軍多1倍多，飛機多50%。4月5日，德軍開始進攻，在主要突擊方向，德軍在該方麵軍完成退卻和在築壘地域一線展開前即已到達。4月7日，德軍以坦克兵團為第一梯隊，突破了紅俄軍在新米羅波爾以北的防禦，傍晚奪占了別爾季切夫。次日。又在沃倫斯基新城以南實施突破，經過三次拉鋸戰，7月9日，終於奪占了日托米爾，打通了進攻烏克蘭首府基輔的通道。
4月11日，坦克第1集群先遣部隊在兩晝夜內前進110公裏，進抵基輔以西15—20公裏的伊爾片河。在此，坦克和摩托化步兵被紅俄軍阻於基輔築壘地域的外層圍郭。德軍從行進間奪取基輔的企圖被打破。
此時，紅俄軍總參謀長朱可夫大將建議朱利什維克放棄基輔，將西南方麵軍撤到第聶伯河對岸，以避免被德軍合圍，然後全力保衛莫斯科。但被朱利什維克斷然拒絕，朱可夫被解除總參謀長職務，擔任預備隊方麵軍司令員。
4月16日，曼施坦因元帥指揮下德國中央集團軍群調動古德裏安上*將的第2裝甲兵團攻占了斯摩棱斯克，扣開了通往莫斯科的大門。正當古德裏安等德軍官兵躊躇滿誌地準備殺向莫斯科時，赫斯元首卻決定暫時放棄莫斯科方向的作戰，而以烏克蘭和列寧格勒為主要目標，他始終認為這兩個目標要比莫斯科具有更大的重要性。他不顧他的將軍們的再三勸說，發布了命令要求中央集團軍群與南方集團軍群合作，對基輔附近的紅俄軍進行一個大包圍戰。自對俄開戰以來，倫斯德的德南方集團軍群進展不如中央集團軍群那樣順利，雖然克萊斯特的第1裝甲兵團一路向東南挺進，取得了卓越的成就，但左翼第6集團軍卻在基輔前方的第聶伯河西岸被阻。
擔任包圍作戰任務的是德南方集團軍群和中央集團軍群的兩個增援部隊。古德裏安的第2裝甲兵團軍從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆尼；中央集團軍群的第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護古德裏安的右翼。克萊斯特的第1裝甲兵團則從第聶伯河河灣上的克裏門巧格向北進攻，與古德裏安在羅姆尼附近會合；南方集團軍群的第17集團軍則負責把紅俄軍牽製在切爾卡賽以北第聶伯河河灣，同時掩護克萊斯特的左翼。與此同時，南方集團軍群的第6集團軍向東運動，渡過第聶伯河，進攻基輔。
德軍深遠的正麵突擊和隨後的翼側突擊，把方麵軍割裂成幾個孤立集團。基輔西北該方麵軍右翼的第5集團軍，在科羅斯堅築壘地域陣地戰鬥約一個半月，以其行動牽製德軍共約10個師。該集團軍對直接進攻基輔的德軍集團翼側實施的反突擊，大大改善了守城紅俄軍的處境。遵照最高統帥部大本營的指示，集團軍在4月下旬退守基輔以北新的防禦地區。第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師在基輔西南、方麵軍左翼進行苦戰。
5月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了該集團。5月8日，“烏曼口袋”被消除，德軍俘虜了103000名紅俄軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅傑林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰鬥行動在這裏延續到5月13日。這些行動的失利，使西南方麵軍和南方麵軍（第6、第12集團軍自1941年7月25日起改隸南方麵軍，成為其右翼）接合部的情況極端複雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍（前者以基輔築壘地域為基礎組建，後者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建）。
5月19—29日，第26集團軍企圖進行一個戰役來破壞德軍坦克第1集群的包圍機動，但僅阻住該集群數天，隨後在德軍突擊下亦被迫退卻。德軍突至基輔近郊彼羅戈夫、茹利亞內、梅舍洛夫卡、霍羅斯伊夫森林，以及林業工程學院和農業學院。但是，紅俄軍實施的反突擊使沿築壘地域外層圍郭的戰線在6月15日前幾乎完全恢複。其中的主要反擊有，駐守在茹利亞內機場的第5空降旅（由亞曆山大??羅季姆采夫率領）在夜間對德軍的突襲，將德軍戰線擊退了2至3公裏；以及新組建的第37集團軍在6月上半月成功地擊退了德軍重兵集團為攻占烏克蘭首都而從西南實施的強大突擊。基輔市民及附近居民（主要是俄羅斯族）積極參加保衛城市。根據烏克蘭農工黨中央委員會、共和國最高人民會議主席團和人民委員會的決定，成立了城防司令部。短期內，有20萬在烏克蘭的俄人誌願參加了紅俄軍。
紅俄軍的頑強抵抗和多次反突擊，使南方集團軍群左翼的進攻受到長時間的遲滯，迫使德軍統帥部從莫斯科方向調中央集團軍群的一大部分兵力——第2集團軍（司令為魏克斯上*將）和坦克第2集群（司令為古德裏安上*將）來對付西南方麵軍。德軍的計劃是，坦克第2集群從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆內；第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護坦克第2集群的右翼；坦克第1集群則從第聶伯河河灣上的克列緬丘格向北進攻，與坦克第2集群在羅姆內和洛赫維察地區會合，把第聶伯河西岸的紅俄軍切斷在大河曲一帶；第17集團軍負責把紅俄軍牽製在切爾卡瑟以北第聶伯河河灣，同時掩護坦克第1集群的左翼；第6集團軍向東，渡過第聶伯河，進入基輔，並開始圍殲這批紅俄軍重兵集團。6月21日，德軍統帥部下令加強蘇德戰場南北兩翼的攻勢，並從北、南兩麵沿第聶伯河東岸對方麵軍進行深遠迂回。
7月8日，德軍坦克第2集群和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾托普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。此時，紅俄軍識破了德軍企圖，於7月19日命令將西南方麵軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防禦。在西岸，紅俄軍僅應堅守基輔地域的陣地。為了掩護方麵軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾托普以北沿傑斯納河展開。大本營責成布良斯克方麵軍防止德軍從北麵突向西南方麵軍後方。但該方麵軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。8月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。8月10日，坦克第2集群先遣部隊在西南方麵軍後方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公裏）。
8月11日，紅俄軍西南方向總司令紅俄元帥布瓊尼察覺到處境危險，向朱利什維克請求東撤，同樣遭到朱利什維克拒絕，朱利什維克命令死守基輔（後來證明這是個傳言，朱利什維克並沒有固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他隻是對撤退提出了要求，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德裏安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批準，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋梁）。13日，朱利什維克認為布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方向總司令和西方方麵軍司令員紅俄元帥鐵木辛哥接替他的指揮。但是這一臨陣換將沒有取得任何效果，而且中國軍隊在東線發動進攻的消息讓德國國防軍看到了勝利的曙光，現在陷入兩線作戰困境的換成了老毛子，德國人怎麽會不讓老對手爽個欲仙欲死呢？