軼事典故
重文化
杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費隻有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，隻好停學。”失學兒童的痛苦經曆，讓他永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習曆史知識和古人處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上麵一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
杜月笙還廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千裏等，都是他的尋常座上食客，連同名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青麵獠牙，見了麵才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
重教育
杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏”，附設學塾……
愛中華
1925年5月15日，日本人開設於上海的內外棉紗廠由於虐待童工引發罷工事件，日本人竟用手槍射擊手無寸鐵的工人。事件發生後，日本方麵怕此事引發中國人的抗議，利用各種手段將此事強壓下來。馬超俊（後來曾任職國民黨農工部部長）輾轉聽到了這些消息後，與在上海的國民黨人商議決定，聯絡紳商學工各界做正義的聲援。他們初步決定5月30日在上海九畝地舉行民眾大會，向日本人提出抗議，但需要有一位“最有群眾力量之人”加入。民眾大會籌備當局認為杜月笙就是他們要找的那個人，希望他登高一呼，廣為發動。杜月笙當時斬釘截鐵地回答：“我一定盡力。”事實證明，在以後的整個事件發展過程中，杜月笙恪守了這一承諾。
不顧手下一部分人的反對，杜月笙當即取消了所有的應酬，說：“我要辦正經事體！”他開始調兵遣將，分配給手下人任務：一、盡可能派人出席九畝地的民眾大會。二、盡可能保護馬先生以及其他國民黨人的安全。三、盡可能維護會場秩序。四、讚成國民黨人所提的一切意見。
沒想到在民眾大會舉行以前，上海學生聯合會發動學生、工人與商人2000多人，組成了一支聲勢浩大的宣傳隊，到處演講日本工廠的暴行，並和公共租界的巡捕發生了衝突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。緊接著便有1萬多名群眾圍集在捕房門口，要求釋放被捕者。雙方正在對峙時，英國巡捕愛霍遜等突然向群眾開槍，當場秩序大亂，群眾死13人，重傷20餘名，又被巡捕房拘捕了50多人。
聽到這一連串噩耗後，杜月笙心情沉重，他破口大罵：“外國赤佬真不是人！”後來凡是通過租界趕赴九畝地開會的群眾，一概被荷槍實彈的巡捕攔阻。公共租界的巡捕那天不但全部出動，更向吳淞口外的英**艦求援，於是英國海軍陸戰隊全部武裝登陸，公共租界宣告戒嚴。但是，由於民情激昂、人人奮不顧身，九畝地的民眾大會仍如期舉行，出席大會的群眾多達10餘萬人。大會議決籲請全國同胞，發揮團結力量，共同抗禦強侮。就在這時候，杜月笙又接到通知，當晚8點在滬國民黨人馬超俊、葉楚傖、劉蘆隱等，假法租界環龍路44號舉行上海各界緊急會議，商討援救被捕人士的辦法。
張嘯林（上海青幫頭目之一）當時表示，英國巡捕打死了人，自會有官府去辦交涉，杜月笙和他都是住在租界裏的子民，為了生意又必須盡量拉攏巡捕房的人和外國人，種種關係都是積多年的努力和無數的錢財所得來，何苦為了毫不相幹的事情，得罪了外國朋友？杜月笙卻說：“我們住租界，但是我們是中國人！”
在那次會議上，與會的人個個悲憤無比，一致議決，從明天（6月1日）起，全上海的學生罷課、工人罷工、商人罷市，同時通電海內外聲訴英日兩國的罪惡，請求世界公理，舉國上下一致支援聲討。
6月1日，英國巡捕蠻橫如故，因為南京路上有人阻止電車行駛，他們又開槍殺人，當場死4名、傷10餘名。這麽一來，情勢越來越緊張了，外國艦隊的陸戰隊紛紛武裝開入公共租界，零星的衝突不斷發生。
杜月笙自始至終都熱心支持中國人的鬥爭，並提出了六大主張：釋放被捕學生；撫恤；道歉；取消印刷附律；取消碼頭捐；收回會審公廨（即收回司法權）。
到了6月4日，上海已經成為一座死市。長時間的罷工，使上海10餘萬工人麵臨嚴重的生活問題，有關方麵發起捐款接濟，杜月笙又是最先響應，不僅自己捐出了大筆款項，還發動工商界的朋友踴躍捐款。據當時的統計，捐款數字約為100萬元。正是因為有了這筆捐款，才能維持愛國工人最低限度的生活，使帝國主義資本家無從施展壓力。
後來，北京政府同各領事團一再交涉。8月12日，由中日官方協商內外棉紗廠罷工案單獨和解，訂立條件六類，日廠賠償工人傷亡費1萬元，補助工人停工損失10萬元。上海市民為“五卅慘案”提出的主張，則由北京政府和外國領事交涉累月，幾經波折，終於獲得部分解決。
由於“五卅慘案”的發生引起了舉國一致的對英經濟抵製運動，當年，香港這個被譽為“英國皇冕上巨鑽”的城市由於貿易停頓，收支無法平衡，香港總督府破天荒地向英國政府緊急借貸300萬英鎊。英國商務大臣卜賴脫曾在當年提交了一篇滿紙哀鳴的報告，其中有一段說：“就目前上海方麵與中國其他商業中心之情況而言，總罷工實已癱瘓對外貿易及大部分重要產業。目前抵製運動亦在實施，以其全麵對付英國，部分對付日本，此外，過去中國在條約中畀予英國的商業特權，如今且已提出必須撤銷的要求。因此，本人對今日中國的經濟局勢與貿易前途，實難避免發出極悲觀之論調。”
謀抗日
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾占全部發行量的1/6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中國gcd將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒麵具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計劃。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江麵鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等27人被推選為絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜巨資買了不少中國gcd黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會采取各種辦法迫使上海資產階級的頭麵人物虞洽卿等人離滬赴渝，製止了黃金榮公開出任偽職，並成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團……
淡錢財
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長歎，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，隻留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是，“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：
大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陳幗英，上海人，原是舞女，後跳舞結識杜並嫁給杜，共生育三個兒子，即維桓，維翰，維寧。
三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生育兩個兒子，即維屏、維親。
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇醜角“七盞燈”，姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中，姐妹同一晚被杜強占，後一個星期後姚玉英病死，姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚歎。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚，孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟。
經典語錄
1、不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。
2、吃是實功，賭是對衝，嫖是落空。
3、花一文錢要收到十文錢的效果，這才是花錢能手。
4、做事要做到刀切豆腐兩麵光。
5、英雄不怕出身低，關鍵要有一個好腦子。
6、做人有三碗麵最難吃：人麵場麵情麵。
7、對人必須誠懇，即使有人欺瞞我於一時，我總能以誠字來感動他，使他心悅誠服。我的處世之道，盡在一個誠字，你們舉一反三，方始可以談交友。
8、杜先生還曾經對一個有文化的朋友說過：你原來是一條鯉魚，修行了500年跳了龍門變成龍了，而我呢原來是條泥鰍，先修煉了1000年變成了鯉魚；然後在修煉500年才跳了龍門，倘若我們倆一起失敗那你還是一條鯉魚而我可就變成泥鰍拉你說我做事情怎麽能不謹慎呢？
9、頭等人,有本事,沒脾氣;二等人,有本事,有脾氣;末等人,沒本事,大脾氣。
10、杯中酒常滿，桌上無虛席。
11、政府當你是尿壺（戇大）。
12、不吸煙飲酒的人，大都是對自已嚴格要求的人。一般可托終生。凡迷戀“酒色財氣煙”者，一定要小心。
13、“我是一個中國老百姓，礙於國家民族主義，未敢從命”。——日本人想控製上海，想盡一切辦法、千方百計對杜月笙進行拉攏，杜月笙如是說。
14、淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。——杜抨擊當時的國民政府。
15、“隻要事體對雙方有利，隨時隨地彼此密切合作，應該沒有啥問題個”。
——1945年，抗日戰爭進入了最後時刻。在美國國防部任職的羅斯福來華，策劃美軍在西太平洋的行動，專門去拜訪了杜月笙，請求他對美國的情報工作給予幫助。杜月笙作了上述明確的表示。
16、人可以不識字，但不能不識人。
17、挨罵是假的，銀子是真的。
18、小心得天下，大意失荊州。
19、人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。
20、錦上添花的事情讓別人去做。我隻做雪中送炭的事情。
21、錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情。存錢再多不過金山銀海，交情用起來好比天地難量！
22、每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。
23、每個人都有床頭金盡的時候。——杜月笙先生晚年在香港，為中國抗戰.賑災慈善做出巨大貢獻，晚年依舊氣度過人，毀掉所有欠條。
24、前半夜想想自己，後半夜想想別人。
25、事不要做絕，要留有餘地。
26、君子我不怕，毛賊我不惹！
27、原來天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蔣的（蔣介石）。
28、你個事體我曉得了，我會替你辦好的，好！再會！
29、不好好交我不回浦東去。
（杜月笙十五歲時出外謀生，外祖母送他到半途之中的八字橋,如是說！）
30、我進攻的矛頭直指五彩繽紛的十裏洋場!
31.如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！
32、我就是靠兩隻手，一身膽闖出來的。
33、有希望，大家有希望，中國有希望。
34、江湖上有人找杜擺平事體時，杜淡定的說道：“閑話一句。”
35、做人不能當刺蝟，能不與人結仇就不結，誰都不跟誰一輩子。
杜月笙的摯愛
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名須生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪彩，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處——18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了。
抗日戰爭中，杜月笙移居香港。
由於杜對孟念念不忘，自然對孟小冬的情況就分外留心。在日寇鐵蹄**下的北平，孟小冬憑著堅韌的意誌，非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執餘派之牛耳。杜月笙對其欽佩愛慕之餘，尤憐惜其個中的甘苦。因而1946年，已返回滬上的杜月笙，又讓總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟小冬由於想念膩友，也就不再推托。姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤，使她感到數年來未曾有的溫暖，她那孤苦無依的心靈又找到了依托。孟小冬感於杜月笙數年來的情深意重，加上姚玉蘭的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許，1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。
此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公館以來，孟小冬一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她卻迫不得已，淡淡地說了句至關重要的話。那天，杜月笙當著家人的麵，掐指計算遷法需要多少張護照。當他算好了需要27張時，孟小冬淡然的聲音突然飄了過來：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣布盡快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎；孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。一生傲岸的孟小冬，最終也隻能屈從於命運的擺布了。
悼挽杜月笙聯
憂國耿孤忠，不僅垂聲遊俠傳；
首丘慰遺誌，成同酧酒大招篇。
——國民政府國防部部長何應欽挽杜月笙
班生投筆，卜式輸財，曆濟艱危昭史乘；
範式憑棺，伯牙碎軫，忍教生死隔襟期。
——台灣當局“總統府”資政許世英挽杜月笙
紀念嵌典杜月笙聯
友天下士；
讀古人書。
——上海華格臬路杜月笙寓宅門楹
杜月笙雖是粗人出身，自知年少失學、胸無點墨，但心裏一直有對文化的向往和敬畏，“萬般皆下品，惟有讀書高”等傳統意識積澱在心靈深處。成名後的杜月笙回憶童年：“當時一個月學費隻有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，隻好停學。”不難看出話裏含著縷縷心酸，杜月笙似乎真是有心向學的。等他有了足夠的錢勢，也想回頭努力提高自身文化水平，在門口高懸的是這副對聯，然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習曆史知識和處世方式；他一度勤練書法，雖然沒有什麽成就，但“杜鏞”二字終可瀟灑地到處簽寫；他非常注重儀表文明，對手下說“衣食足，應該禮儀興了，再不能讓人一看就害怕討厭”，不論天氣多熱，他長衫最上麵一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館共計捐贈古錢幣1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，由陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏”，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也是他對自己早年失學的心理補償吧。
賀贈杜月笙聯
春申門下三千客；
小杜城南五尺天。
——1931年6月駢文大家饒漢祥（原北洋政府總統府秘書）贈杜月笙
黎元洪由總統被迫退位後，流落於上海，得到杜月笙熱情款待，因此黎元洪的秘書饒漢祥特撰這一副對聯贈杜月笙。上聯寫戰國時的春申君，其門下多養食客，以仗義疏財，交遊廣闊而著名。下聯指唐朝京城長安南郊的杜曲地方，此地盛唐時為貴族住宅地，因簪纓世胄，門第高貴，大有去天尺五的顯赫氣勢。以此典故暗喻杜月笙重義氣，愛朋友。杜公館門庭若市，氣派非凡。這等於送杜月笙一塊金字招牌，杜月笙特地請來高手，將此對聯製成黑底金字，髹漆生光，赫然掛在客廳兩楹，一生對此誇耀不已。杜月笙因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。杜月笙也做些收買人心的事情。持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，必定出麵組織賑濟。有時裝出維護工人利益的形象，出麵調解勞資糾紛。杜月笙一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯丈，給人一種溫文爾雅的形象。杜月笙附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
三顧頻煩天下計；
一生好做名山遊。
——國民政府外交部、司法部參事楊千裏集杜甫詩句贈杜月笙
1938年1月20日許世英自駐日大使任內下旗歸國，沒有尋到房子以前，便住在香港杜公館的三樓，居室和張驥先遙遙相對，閑來無事，臨了八大幅王右軍的聖教序送給杜月笙，杜月笙很高興，懸在客廳的兩壁，往後江南名士，和於右任一齊辦過《民籲報》的前監察使楊千裏也被杜月笙接到香港，杜月笙如果有什麽重要文稿、題詞題字，常常要借重他的大手筆。楊千裏集杜甫詩句，為杜月笙題贈了這一副對聯，杜月笙便喜滋滋地掛在客廳中間，楊誌雄和楊管北兩位智囊，由於上海方麵事務很多，總是在滬港之間來回的跑，楊誌雄去了上海，楊管北便留在香港，楊管北要走，楊誌雄再來。在杜月笙的帶領下，秦待時、江倬雲、龐京周、毛和源等一般老朋友都接受了杜月笙的忠告，相繼避難香港，這幫人也是杜公館的常客。這時杜月笙擔任兩項職務，那是每天他都要做的事情，一個是“中國紅十字會總會”副會長，會長王正廷這時在菲律賓，一切業務全交給杜月笙，杜月笙又交給他的得意門生、“紅十字會”秘書郭蘭馨代拆代行，郭蘭馨便在杜公館三樓右首要一個房間，作為辦公室，長駐辦公。另一個業務是“賑濟委員會常務委員”，主管第9區的賄濟工作；這裏的日常行政事項，杜月笙派他另一得意門生林嘯穀負責主持，林嘯穀在樓下也要了一間房，每天過來辦事。因此，柯士道113到115號杜公館，裏麵又設了“中國紅十字會總會”和“賑濟委員會”兩大機關。
重文化
杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費隻有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，隻好停學。”失學兒童的痛苦經曆，讓他永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習曆史知識和古人處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上麵一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
杜月笙還廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千裏等，都是他的尋常座上食客，連同名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青麵獠牙，見了麵才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
重教育
杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏”，附設學塾……
愛中華
1925年5月15日，日本人開設於上海的內外棉紗廠由於虐待童工引發罷工事件，日本人竟用手槍射擊手無寸鐵的工人。事件發生後，日本方麵怕此事引發中國人的抗議，利用各種手段將此事強壓下來。馬超俊（後來曾任職國民黨農工部部長）輾轉聽到了這些消息後，與在上海的國民黨人商議決定，聯絡紳商學工各界做正義的聲援。他們初步決定5月30日在上海九畝地舉行民眾大會，向日本人提出抗議，但需要有一位“最有群眾力量之人”加入。民眾大會籌備當局認為杜月笙就是他們要找的那個人，希望他登高一呼，廣為發動。杜月笙當時斬釘截鐵地回答：“我一定盡力。”事實證明，在以後的整個事件發展過程中，杜月笙恪守了這一承諾。
不顧手下一部分人的反對，杜月笙當即取消了所有的應酬，說：“我要辦正經事體！”他開始調兵遣將，分配給手下人任務：一、盡可能派人出席九畝地的民眾大會。二、盡可能保護馬先生以及其他國民黨人的安全。三、盡可能維護會場秩序。四、讚成國民黨人所提的一切意見。
沒想到在民眾大會舉行以前，上海學生聯合會發動學生、工人與商人2000多人，組成了一支聲勢浩大的宣傳隊，到處演講日本工廠的暴行，並和公共租界的巡捕發生了衝突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。緊接著便有1萬多名群眾圍集在捕房門口，要求釋放被捕者。雙方正在對峙時，英國巡捕愛霍遜等突然向群眾開槍，當場秩序大亂，群眾死13人，重傷20餘名，又被巡捕房拘捕了50多人。
聽到這一連串噩耗後，杜月笙心情沉重，他破口大罵：“外國赤佬真不是人！”後來凡是通過租界趕赴九畝地開會的群眾，一概被荷槍實彈的巡捕攔阻。公共租界的巡捕那天不但全部出動，更向吳淞口外的英**艦求援，於是英國海軍陸戰隊全部武裝登陸，公共租界宣告戒嚴。但是，由於民情激昂、人人奮不顧身，九畝地的民眾大會仍如期舉行，出席大會的群眾多達10餘萬人。大會議決籲請全國同胞，發揮團結力量，共同抗禦強侮。就在這時候，杜月笙又接到通知，當晚8點在滬國民黨人馬超俊、葉楚傖、劉蘆隱等，假法租界環龍路44號舉行上海各界緊急會議，商討援救被捕人士的辦法。
張嘯林（上海青幫頭目之一）當時表示，英國巡捕打死了人，自會有官府去辦交涉，杜月笙和他都是住在租界裏的子民，為了生意又必須盡量拉攏巡捕房的人和外國人，種種關係都是積多年的努力和無數的錢財所得來，何苦為了毫不相幹的事情，得罪了外國朋友？杜月笙卻說：“我們住租界，但是我們是中國人！”
在那次會議上，與會的人個個悲憤無比，一致議決，從明天（6月1日）起，全上海的學生罷課、工人罷工、商人罷市，同時通電海內外聲訴英日兩國的罪惡，請求世界公理，舉國上下一致支援聲討。
6月1日，英國巡捕蠻橫如故，因為南京路上有人阻止電車行駛，他們又開槍殺人，當場死4名、傷10餘名。這麽一來，情勢越來越緊張了，外國艦隊的陸戰隊紛紛武裝開入公共租界，零星的衝突不斷發生。
杜月笙自始至終都熱心支持中國人的鬥爭，並提出了六大主張：釋放被捕學生；撫恤；道歉；取消印刷附律；取消碼頭捐；收回會審公廨（即收回司法權）。
到了6月4日，上海已經成為一座死市。長時間的罷工，使上海10餘萬工人麵臨嚴重的生活問題，有關方麵發起捐款接濟，杜月笙又是最先響應，不僅自己捐出了大筆款項，還發動工商界的朋友踴躍捐款。據當時的統計，捐款數字約為100萬元。正是因為有了這筆捐款，才能維持愛國工人最低限度的生活，使帝國主義資本家無從施展壓力。
後來，北京政府同各領事團一再交涉。8月12日，由中日官方協商內外棉紗廠罷工案單獨和解，訂立條件六類，日廠賠償工人傷亡費1萬元，補助工人停工損失10萬元。上海市民為“五卅慘案”提出的主張，則由北京政府和外國領事交涉累月，幾經波折，終於獲得部分解決。
由於“五卅慘案”的發生引起了舉國一致的對英經濟抵製運動，當年，香港這個被譽為“英國皇冕上巨鑽”的城市由於貿易停頓，收支無法平衡，香港總督府破天荒地向英國政府緊急借貸300萬英鎊。英國商務大臣卜賴脫曾在當年提交了一篇滿紙哀鳴的報告，其中有一段說：“就目前上海方麵與中國其他商業中心之情況而言，總罷工實已癱瘓對外貿易及大部分重要產業。目前抵製運動亦在實施，以其全麵對付英國，部分對付日本，此外，過去中國在條約中畀予英國的商業特權，如今且已提出必須撤銷的要求。因此，本人對今日中國的經濟局勢與貿易前途，實難避免發出極悲觀之論調。”
謀抗日
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香煙、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾占全部發行量的1/6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中國gcd將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒麵具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石為了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計劃。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江麵鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等27人被推選為絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜巨資買了不少中國gcd黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會采取各種辦法迫使上海資產階級的頭麵人物虞洽卿等人離滬赴渝，製止了黃金榮公開出任偽職，並成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團……
淡錢財
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長歎，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，隻留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是，“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：
大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陳幗英，上海人，原是舞女，後跳舞結識杜並嫁給杜，共生育三個兒子，即維桓，維翰，維寧。
三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生育兩個兒子，即維屏、維親。
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇醜角“七盞燈”，姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中，姐妹同一晚被杜強占，後一個星期後姚玉英病死，姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚歎。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚，孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟。
經典語錄
1、不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。
2、吃是實功，賭是對衝，嫖是落空。
3、花一文錢要收到十文錢的效果，這才是花錢能手。
4、做事要做到刀切豆腐兩麵光。
5、英雄不怕出身低，關鍵要有一個好腦子。
6、做人有三碗麵最難吃：人麵場麵情麵。
7、對人必須誠懇，即使有人欺瞞我於一時，我總能以誠字來感動他，使他心悅誠服。我的處世之道，盡在一個誠字，你們舉一反三，方始可以談交友。
8、杜先生還曾經對一個有文化的朋友說過：你原來是一條鯉魚，修行了500年跳了龍門變成龍了，而我呢原來是條泥鰍，先修煉了1000年變成了鯉魚；然後在修煉500年才跳了龍門，倘若我們倆一起失敗那你還是一條鯉魚而我可就變成泥鰍拉你說我做事情怎麽能不謹慎呢？
9、頭等人,有本事,沒脾氣;二等人,有本事,有脾氣;末等人,沒本事,大脾氣。
10、杯中酒常滿，桌上無虛席。
11、政府當你是尿壺（戇大）。
12、不吸煙飲酒的人，大都是對自已嚴格要求的人。一般可托終生。凡迷戀“酒色財氣煙”者，一定要小心。
13、“我是一個中國老百姓，礙於國家民族主義，未敢從命”。——日本人想控製上海，想盡一切辦法、千方百計對杜月笙進行拉攏，杜月笙如是說。
14、淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。——杜抨擊當時的國民政府。
15、“隻要事體對雙方有利，隨時隨地彼此密切合作，應該沒有啥問題個”。
——1945年，抗日戰爭進入了最後時刻。在美國國防部任職的羅斯福來華，策劃美軍在西太平洋的行動，專門去拜訪了杜月笙，請求他對美國的情報工作給予幫助。杜月笙作了上述明確的表示。
16、人可以不識字，但不能不識人。
17、挨罵是假的，銀子是真的。
18、小心得天下，大意失荊州。
19、人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。
20、錦上添花的事情讓別人去做。我隻做雪中送炭的事情。
21、錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情。存錢再多不過金山銀海，交情用起來好比天地難量！
22、每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。
23、每個人都有床頭金盡的時候。——杜月笙先生晚年在香港，為中國抗戰.賑災慈善做出巨大貢獻，晚年依舊氣度過人，毀掉所有欠條。
24、前半夜想想自己，後半夜想想別人。
25、事不要做絕，要留有餘地。
26、君子我不怕，毛賊我不惹！
27、原來天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蔣的（蔣介石）。
28、你個事體我曉得了，我會替你辦好的，好！再會！
29、不好好交我不回浦東去。
（杜月笙十五歲時出外謀生，外祖母送他到半途之中的八字橋,如是說！）
30、我進攻的矛頭直指五彩繽紛的十裏洋場!
31.如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！
32、我就是靠兩隻手，一身膽闖出來的。
33、有希望，大家有希望，中國有希望。
34、江湖上有人找杜擺平事體時，杜淡定的說道：“閑話一句。”
35、做人不能當刺蝟，能不與人結仇就不結，誰都不跟誰一輩子。
杜月笙的摯愛
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名須生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪彩，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處——18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了。
抗日戰爭中，杜月笙移居香港。
由於杜對孟念念不忘，自然對孟小冬的情況就分外留心。在日寇鐵蹄**下的北平，孟小冬憑著堅韌的意誌，非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執餘派之牛耳。杜月笙對其欽佩愛慕之餘，尤憐惜其個中的甘苦。因而1946年，已返回滬上的杜月笙，又讓總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟小冬由於想念膩友，也就不再推托。姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤，使她感到數年來未曾有的溫暖，她那孤苦無依的心靈又找到了依托。孟小冬感於杜月笙數年來的情深意重，加上姚玉蘭的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許，1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。
此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公館以來，孟小冬一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她卻迫不得已，淡淡地說了句至關重要的話。那天，杜月笙當著家人的麵，掐指計算遷法需要多少張護照。當他算好了需要27張時，孟小冬淡然的聲音突然飄了過來：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣布盡快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎；孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。一生傲岸的孟小冬，最終也隻能屈從於命運的擺布了。
悼挽杜月笙聯
憂國耿孤忠，不僅垂聲遊俠傳；
首丘慰遺誌，成同酧酒大招篇。
——國民政府國防部部長何應欽挽杜月笙
班生投筆，卜式輸財，曆濟艱危昭史乘；
範式憑棺，伯牙碎軫，忍教生死隔襟期。
——台灣當局“總統府”資政許世英挽杜月笙
紀念嵌典杜月笙聯
友天下士；
讀古人書。
——上海華格臬路杜月笙寓宅門楹
杜月笙雖是粗人出身，自知年少失學、胸無點墨，但心裏一直有對文化的向往和敬畏，“萬般皆下品，惟有讀書高”等傳統意識積澱在心靈深處。成名後的杜月笙回憶童年：“當時一個月學費隻有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，隻好停學。”不難看出話裏含著縷縷心酸，杜月笙似乎真是有心向學的。等他有了足夠的錢勢，也想回頭努力提高自身文化水平，在門口高懸的是這副對聯，然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習曆史知識和處世方式；他一度勤練書法，雖然沒有什麽成就，但“杜鏞”二字終可瀟灑地到處簽寫；他非常注重儀表文明，對手下說“衣食足，應該禮儀興了，再不能讓人一看就害怕討厭”，不論天氣多熱，他長衫最上麵一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。兒子杜維藩一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。杜氏8子3女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館共計捐贈古錢幣1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，由陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏”，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也是他對自己早年失學的心理補償吧。
賀贈杜月笙聯
春申門下三千客；
小杜城南五尺天。
——1931年6月駢文大家饒漢祥（原北洋政府總統府秘書）贈杜月笙
黎元洪由總統被迫退位後，流落於上海，得到杜月笙熱情款待，因此黎元洪的秘書饒漢祥特撰這一副對聯贈杜月笙。上聯寫戰國時的春申君，其門下多養食客，以仗義疏財，交遊廣闊而著名。下聯指唐朝京城長安南郊的杜曲地方，此地盛唐時為貴族住宅地，因簪纓世胄，門第高貴，大有去天尺五的顯赫氣勢。以此典故暗喻杜月笙重義氣，愛朋友。杜公館門庭若市，氣派非凡。這等於送杜月笙一塊金字招牌，杜月笙特地請來高手，將此對聯製成黑底金字，髹漆生光，赫然掛在客廳兩楹，一生對此誇耀不已。杜月笙因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。杜月笙也做些收買人心的事情。持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，必定出麵組織賑濟。有時裝出維護工人利益的形象，出麵調解勞資糾紛。杜月笙一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯丈，給人一種溫文爾雅的形象。杜月笙附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
三顧頻煩天下計；
一生好做名山遊。
——國民政府外交部、司法部參事楊千裏集杜甫詩句贈杜月笙
1938年1月20日許世英自駐日大使任內下旗歸國，沒有尋到房子以前，便住在香港杜公館的三樓，居室和張驥先遙遙相對，閑來無事，臨了八大幅王右軍的聖教序送給杜月笙，杜月笙很高興，懸在客廳的兩壁，往後江南名士，和於右任一齊辦過《民籲報》的前監察使楊千裏也被杜月笙接到香港，杜月笙如果有什麽重要文稿、題詞題字，常常要借重他的大手筆。楊千裏集杜甫詩句，為杜月笙題贈了這一副對聯，杜月笙便喜滋滋地掛在客廳中間，楊誌雄和楊管北兩位智囊，由於上海方麵事務很多，總是在滬港之間來回的跑，楊誌雄去了上海，楊管北便留在香港，楊管北要走，楊誌雄再來。在杜月笙的帶領下，秦待時、江倬雲、龐京周、毛和源等一般老朋友都接受了杜月笙的忠告，相繼避難香港，這幫人也是杜公館的常客。這時杜月笙擔任兩項職務，那是每天他都要做的事情，一個是“中國紅十字會總會”副會長，會長王正廷這時在菲律賓，一切業務全交給杜月笙，杜月笙又交給他的得意門生、“紅十字會”秘書郭蘭馨代拆代行，郭蘭馨便在杜公館三樓右首要一個房間，作為辦公室，長駐辦公。另一個業務是“賑濟委員會常務委員”，主管第9區的賄濟工作；這裏的日常行政事項，杜月笙派他另一得意門生林嘯穀負責主持，林嘯穀在樓下也要了一間房，每天過來辦事。因此，柯士道113到115號杜公館，裏麵又設了“中國紅十字會總會”和“賑濟委員會”兩大機關。