金良知道，董昭之所以那麽舒服輕鬆，是因為他有識主之明。
<董昭年輕時被舉為孝廉，就任癭陶長、柏人縣縣令。袁紹任命他為參軍。
公元192年（初平三年），袁紹在界橋迎戰公孫瓚；而钜鹿太守李邵和郡中仕宦認為公孫瓚兵力強盛，都想要歸屬於他。於是袁紹讓董昭兼任钜鹿太守。袁紹問：“你用什麽辦法製禦他們？”董昭回答說：“憑我一個人的微力，不能消彌眾人的預謀，我想假作應合同意的樣子，引誘他們說出實情，然後再根據具體情況臨時權變來製馭他們。計策隻能臨時想出，現在沒法預先談論。”
當時钜鹿郡裏的大姓人家孫伉等幾十人是主要的策劃者，鼓動官吏和百姓。董昭到了郡裏，偽造了一份袁紹的檄文告訴全郡說：“得到賊人的偵察兵安平、張吉的口供，他們會來進攻钜鹿，賊方原孝廉孫伉等人作為內應，此檄文傳到郡中，即將孫伉等逮捕軍法從事，隻懲罰他們本人，妻兒不予連坐。”董昭依照檄文的控訴、命令，將孫伉等人立即斬首。全郡人驚惶恐慌，董昭挨個予以安慰，於是全都安定下來。事情結束後，董昭向袁紹匯報，袁紹十分讚許。
恰逢魏郡太守栗攀被士兵所害，袁紹就讓董昭兼任魏郡太守。當時全郡境內秩序大亂，賊人數以萬計，他們派使者相互往來。進行買賣貿易。董昭十分重視這種情況，找機會在他們中間進行離間，乘他們力量虛弱時發兵征討。打得賊方大敗。兩天內三傳捷報。
公元194年（興平元年），因董昭的弟弟董訪在張邈軍中，而張邈與袁紹有矛盾，袁紹聽信讒言想要治董昭的罪。於是，董昭要求去晉見漢獻帝，借機脫離袁紹，半路上卻被張楊留在了河內。通過張楊將印和綬帶送還朝廷，被授官為騎都尉。
這時。曹操統領兗州，想借道去朝見漢獻帝，張楊起初不肯，董昭勸告說：“袁、曹現在雖然還是一家。但其趨勢是不會長久聯合下去的。曹操現在雖然弱些，但實在是天下的一位英雄，您應當有意和他結交。況且現在正有機緣，應該幫助他與朝廷聯係，並且上表薦舉他；如果這件事能夠成功，那將永遠是一種很深的情分。”張楊這才向朝廷通報曹操的情況，又上表薦舉。董昭又替曹操寫信給長安的各個將領如李傕、郭汜等人，根據他們的地位輕重不同分別表示殷勤友好。張楊也派遣使臣去見太祖。曹操贈給張楊犬馬金帛，從此與西部地區有了往來。
公元195年（興平二年）。漢獻帝東歸，到達安邑。董昭隨張楊前往迎接，被拜為議郎。
公元196年（建安元年）。曹操在許縣平定了黃巾軍，派遣使臣到河東去。這時漢獻帝回到洛陽，韓暹、楊奉、董承及張楊相互間意見對立不和。董昭因為楊奉兵馬最強而缺乏外部援助，以曹操名義寫信給楊奉說：“我對將軍早已聞名，傾慕您的大義，所以推心置腹。赤誠相見。現在將軍您將天子從艱難中解救出來，歸還舊都。輔佐天子的功勞，當代沒有人能和您相比，是多麽的美善啊！現今群凶擾亂中原，四海不得安寧，天子朝廷至尊至重，我們的責任就在於維護和輔佐；必須依靠眾位賢士來重建王朝秩序，這委實不是一個人能夠獨力建立的。心腹與四肢相互依賴，互為支持，缺一不可。將軍您應當作為京城內的主要力量，我作外部的援軍。現在我有軍糧，您有軍隊，互通有無，足以互相接濟，同生死，共患難。”楊奉接到信後十分喜悅，對各位將軍說：“兗州的軍隊駐紮許縣，近在眼前，他們有兵有糧，國家應當依靠仰仗他們。”於是眾人一同上表薦舉太祖為鎮東將軍，繼承他父親的爵位為費亭侯，董昭調任符節令。
曹操到洛陽朝見漢獻帝，帶著董昭，二人坐在一起。曹操問：“如今我來這裏，應當采取什麽計策？”董昭說：“將軍起義兵，誅殺暴亂之徒，入京朝拜天子，輔佐王室，這是可以媲美春秋諸侯五霸的功績。但下麵的各個將領，人心各異，未必肯服從您。現今您留在這裏匡弼天子，情勢對您不利，隻有轉移聖駕到許縣了。當然朝廷流亡遷徒之後剛剛回到舊時京城，無論遠近都在企望，希圖在一個早上安定下來。現在又一次遷移聖駕，不能讓眾人滿意。做非同尋常的大事，就得有超越常規的舉措，希望將軍籌劃怎樣做利多弊少。”
曹操說：“這正是我的本意。但楊奉離得很近，就在梁縣，聽說他的隊伍精良，能夠讓他不成為我的隱患嗎？”董昭說：“楊奉缺少袒護援助，將會獨自歸順。鎮東、費亭的事情，都是楊奉所確定，又聽說他寫信命令約束自己的士兵，足以看出他的誠信之心。應該時常派遺使者送上優厚的饋贈，答謝他的好意，以便安定他的心意。就說‘京城缺乏糧食，想將聖駕暫時移至魯陽，魯陽離許縣較近，轉相運輸較為容易，就可以沒有糧食嚴重缺乏的憂慮了’。楊奉為人勇猛而缺少思慮，一定不會懷疑我們，等到雙方使者有了往來，那時足以確定計策了。楊奉哪裏能成為隱患！”曹操說：“好。”立即派遣使者到了楊奉那裏，然後即將漢獻帝遷移到許縣。楊奉感到不滿，與韓暹等到定陵劫掠騷擾。太祖不予回應，秘密地攻擊楊奉的梁縣軍營，降的降、殺的殺，即時平定。楊奉、韓暹失去兵眾，向東投降袁術。
公元198年（建安三年）。董昭升任河南尹。這時張楊被其部將楊醜所殺，張楊的長史薛洪、河內太守繆尚守住城池，等待袁紹來救。曹操令董昭單身入城。勸諭薛洪、繆尚等人當日率領眾人投降曹操。曹操讓董昭出任冀州牧。
公元199年（建安四年），曹操派劉備去征討袁術，董昭勸諫說：“劉備英勇而誌向遠大，關羽、張飛作他的輔佐，恐怕劉備的心思還真不好說啊！”曹操說：“我已經答應他了。”劉備到了下邳，殺了徐州刺史車胄，宣告反叛。曹操親自征討劉備。調董昭任徐州牧。
公元200年（建安五年），袁紹將顏良進攻東郡。董昭改任魏郡太守，隨曹操征討顏良。
公元204年（建安九年），曹操進兵圍困鄴城。袁紹的同族袁春卿是魏郡太守，正在城裏。他的父親袁元長住在揚州，曹操派人把他接了來。董昭寫信給袁春卿說：“聽說孝敬父母的人不離開雙親去謀取利益，仁慈的人不忘記君上去徇私情，有誌之士不趁動亂之機僥幸取利，明智的人不行詭異之道而給自己招致危難。您的父親過去因逃避國內動亂，向南遊到百越，並非有意疏遠骨肉之親，在吳會樂而不返，明智的人深深懂得這一點。也許隻有這樣做才是正確的。曹公哀憐他堅守自己的誌向，清廉恭敬，離群索居。沒有伴侶，所以特意派遣使者前往江東，有時是迎接，有時是陪送，現在馬上就要到了。即使您現在處在最平安的地方，依從的是有德重義的主人。又占據有泰山一樣堅固的地盤，過的是仙人一樣的日子。從道義上說，都還應該背棄那邊，麵向這裏，舍棄百姓，奔向父親。並且過去邾儀父與魯隱公盟誓，魯國人讚美這事，卻沒有記載他的爵位，可見王室所沒有任命的，爵位之尊就不能實現，是《春秋》的義旨。何況您今天所依托的是一個危難動亂的地方，所接受的是一些假造不實的命令呢？假若你與那些作惡的人為伍，而對父親卻不加體恤，那就不可以談論什麽盡孝了。忘記了祖宗所居住的本朝，安於不是正統的奸邪的職位，實在難說是盡忠，忠與孝都被廢棄，更難以說得上是明智。再說過去曾被曹公所尊敬地征召，現在卻親近族人而疏遠生父，以所寄托之處為內而以王室為外，留戀不正當的利祿而背叛知己，不去追求福祚而卻走近危亡，放棄明正大義而接受奇恥大辱，不是很可惜嗎？如果能夠幡然悔悟，改變立場，奉戴天子，侍養老父，委身於曹公，那就能忠孝不失，榮耀的名聲顯揚天下了。您應留心計議，盡早決定妥善的謀劃。”鄴城攻克後，董昭被任為諫議大夫。
公元207年（建安十二年），曹操遠征烏桓，運糧困難，在董昭的建議下開鑿了平虜、泉州二渠入海通運，解決了運糧問題。曹操上表封董昭為千秋亭侯，轉拜司空軍祭酒。
後來董昭提出建議：“應該探究古代的製度建置分封五等爵位。”曹操說：“建設五等爵位的是聖人，又不是做大臣的所能製定的，我怎麽能擔當得起呢？”董昭說：“自古以來，大臣輔佐天下的，誰也沒有建立過像今天您這樣的功績。即使有您這樣的功績的，也沒有長久居於臣子的地位的。現今明公您為自己德行上尚有缺陷，未達到盡善之境而感覺羞愧，為能保守名譽節操，沒有更大的責任而快樂，德行的美好超過了伊尹、周公，達到了至善至美的極致。然而太甲、周成王那樣的君主未必可以再次遇到，現在百姓難於教化，更甚於殷代、周代，處在大臣的地位上，讓別人在大事上懷疑自己，實在是不可以不重新加以思慮啊。明公您雖然威信德行超越前代，又深明法度，然而如果不能在此時奠定根基，為子孫萬世考慮，還是沒有做到家啊。奠定基礎的根本在於地和人，應該在這兩方麵逐漸有所建立，以便自我保障和護衛。明公您忠誠的節操已經脫穎顯露出來，天子的威儀也顯現在容顏上，當年耿弇在床下對光武帝說的‘天下無比重要，不可被他姓之人得到’的話，朱英對春申君說的‘處在不可預期的時代。奉事不可期望的主人，怎麽可以沒有出於意外的人呢’的話，卻無法聽到。董昭我受您的恩惠非比尋常。所以不敢不如實講出。”
後來曹操終於接受了魏公、魏王的稱號，都是因為董昭的這個建議。
公元219年（建安二十四年），關羽包圍樊城，孫權派遣使者來告訴曹操說：“我想要派兵向西攻打奪取關羽的地盤，江陵、公安兩縣十分重要，關羽失掉了這兩座城池，一定會自動奔逃。對樊城的包圍就會雖不直接去救而自行解除。請對這個計劃保密，不能泄露而讓關羽有所準備。”曹操詢問眾臣該怎樣對待孫權的要求。大家都說應當保密。董昭說：“軍事上的事情注重權變，要求它合乎時宜。應該表麵上答應孫權，為他保密，但實際上要把它泄露出去。關羽聽說孫權出兵西上。如果退兵保護自己，樊城的包圍就會很快解除，我們很方便地獲得利益，還可以使孫權、關羽兩支賊軍像兩匹馬一樣互相對峙攻擊，我們坐等他們的困乏疲憊。如果我們保密而不使它泄露，讓孫權的計劃實現，那不是上策。另外，圍城中的將官如果不知道外有救兵，想到糧食越來越少。會產生恐懼情緒，倘若有了其他的想法，造成的危難將不會小。所以還是露出這個消息對我們有利。並且關羽為人強橫凶暴，自己倚仗江陵、公安二城防守堅固，必定不會立即退兵。”曹操說：“很好。”於是命令前去救助曹仁的大將徐晃把孫權的來信射到圍城裏和關羽的軍營中，圍城中的人知道了這個消息，鬥誌倍增。而關羽果然猶豫不決。等到孫權軍隊到了江陵、公安，得到了關羽的這兩座城池。關羽慘遭失敗。
公元220年（延康元年），曹丕繼承王位。董昭被三國智原畫-董昭[17]任命為將作大匠。同年，曹丕稱帝，董昭升為大鴻臚，位列九卿，進封右鄉侯
公元221年（黃初二年），董昭升任侍中，並分出封邑賜其弟董訪為關內侯。
公元222年（黃初三年），征東大將軍曹休麵對長江駐軍在洞浦口，上表自薦：“願率領精銳部隊像猛虎一樣撲向江南，打敗敵人，獲取資財，此事必定勝利告捷；如果臣下死於敵手，不必顧念臣下。”曹丕擔心曹休隨即渡江，派驛馬傳送詔書命令他停止行動。這時董昭正在旁邊侍奉，勸諫說：“我私下裏窺見陛下臉上有憂慮的神色，難道隻是因為曹休將要過江的緣故嗎？現在渡江，從人之常情上說，都認為很難，即使曹休有這個願望，從形勢看，他不能獨自實行，還應當有各個將領協同。但臧霸等人既有財富又享受著尊貴，不再有其他願望，隻想要平安到老，保守利祿福祚不失而已，怎麽肯在危險的時刻自己投身必死之地，以謀求僥幸成功呢？假如臧霸等人不向前推進，曹休自然會沮喪停止。臣下恐怕陛下即使有命令他渡江的詔書，他也許還要沉吟猶豫，未必就一定聽從命令呢！”
不久，暴風吹送吳軍的船隻到了曹休等人的軍營下，被曹軍斬首一部分，捕獲一部分，吳軍隨即四散奔逃。曹丕下詔命令各路軍隊趕快渡江。部隊還沒按時進軍，孫吳救助的船隻就到了。
曹丕大駕到達南陽郡宛城，征南大將軍夏侯尚等人攻打江陵，沒有成功。當時長江水淺，江麵狹窄，夏侯尚想要乘船率領步兵騎兵進入江中陸地駐紮，製作浮橋，橋南北可以往來，計議的人多數認為這樣就一定能攻克江陵城。董昭上疏說：“武皇帝智慧勇敢都超過常人，而他用兵時都十分重視敵人，不敢像這樣輕敵。現在把軍隊駐紮在洲渚中，已經很深入了；乘浮橋渡水，是非常危險的；隻從一條道路行進，是十分狹窄的。這三種情況都屬於兵家所忌諱的，而現在竟然都實行了。如果賊兵頻繁攻擊浮橋，我們防守上有一點疏漏，那麽，洲渚中的精銳力量，就將不再為魏國所有，而將轉化為吳國的了。臣私下為這種情勢憂慮，廢寢忘食，而那些計議此事的人卻怡然自得，不以為憂慮，不是太糊塗了嗎？再加上江水向來是要漲的，一旦江水暴漲，用什麽來防禦？破不了賊兵，自己先完蛋了。為什麽憑借危險的地勢，卻不害怕？事情將會十分危險了，希望陛下考察這些情形！”曹丕明白了董昭的話，立即命令夏侯尚等人急速撤出。吳軍分兩路向前挺進，魏軍成一路退卻，不時潰散，將軍石建、高遷僅以身免。魏軍退出十來天，江水暴漲。曹丕稱讚董昭有張良、陳平那樣的見識。
公元224年（黃初五年），董昭改封成都鄉侯，拜太常。同年，董昭改任光祿大夫、給事中，隨曹丕東征。位列三公公元226年（黃初七年），董昭回朝，拜太仆。同年，曹叡繼位，董昭進封樂平侯，食邑1000戶，轉任衛尉。
公元230年（太和四年），董昭開始代理司徒的工作。
公元232年（太和六年），董昭被正式任命為司徒，董昭上疏，陳述末流的弊病說：“凡是占有天下的人，沒有人不崇尚敦厚樸實忠誠守信的人士，而對那些虛偽不實的人深惡痛絕。近年的事例：魏諷在建安末年被誅殺，曹偉在黃初初年被斬首。我恭敬地注意到聖上前後所頒布的詔令，對浮華虛偽深惡痛絕，想要擊破不正當的結黨，常常使用切齒的言辭；然而那些執法的官吏都畏懼那些人的權勢，沒有人能對他們揭發糾查，這樣就使得對風俗的敗壞侵犯越來越嚴重。我看到當今少年不再以學問為作人的根本，轉而把四處交遊作為他們的職業；國中傑出的人士不把孝悌和清廉的修養當作首務，竟然把追逐權勢、惟利是圖當作第一位的事情。他們群相糾結，合成團體，互相吹捧讚賞，以毀謗和貶低來懲罰和羞辱，以袒護讚譽為封爵賞賜，誰依附他們，他們就對誰讚歎不已，誰不依附他們，就成了缺點和罪過。聽說還有人讓家奴門客書記和有職位的家屬冒用他的名字，出入往來官府禁地，交換流通書信公文，偵探察問。所有這些事情，都是國法所不允許，刑罰所不能赦免的，即使是魏諷、曹偉的罪行，也不會超過這些了。”曹叡於是發出嚴厲的詔令，斥責、罷免了諸葛誕、鄧颺等人。
公元236年（青龍四年）五月乙卯（十三）日（7月4日），董昭去世，享年81歲，諡定侯。>
董昭這個人很有先見之明，多次獻計，每每成功，又很有政治眼光，幫助曹操確立政治優勢，雖然不如荀彧、荀攸、賈詡、郭嘉等人那麽有名，受重視的程度才不如那幾位核心謀士，但他卻是荀攸、賈詡、華歆三人的集合，複合型人才啊。
對於這兩位高才，金良本來以為自己要親去拜訪，沒想到他們現在就職，前來迎駕，就這樣湊巧碰到了，便再次躬身：“我金良久聞兩位高才大名，今日一見，三生有幸！”
沮授這番過來是奉迎天子的，對待權臣金良也沒有太多的好印象，便敷衍地拱手道：“沮授亦久聞將軍大名，今日一見，果然名不虛傳，真乃一代名將。”
董昭早就從金良這十多天的言行中看出金良蘊藏的無限野心和無限可能，他知道金良有文韜有武略，文武相濟，肯定能走得比霍光等人更遠，能不能超越武祖薑尚，隻是時間問題，到時候自己推他一把，自己便會成為新朝的從龍之臣，遠勝於現在這個一縣小令。
想到這裏，董昭便滿臉帶笑：“若非將軍從中奔走，太後與天子不能駕臨襄陽，必遭董賊荼毒，由此觀之，將軍乃大漢之救命股肱之臣，將軍以四萬弱旅大破十餘萬白波賊和近四十萬黑山賊，如此豐功，可比衛、霍，將軍幕府可缺從事，董昭願追隨將軍！”(未完待續)
<董昭年輕時被舉為孝廉，就任癭陶長、柏人縣縣令。袁紹任命他為參軍。
公元192年（初平三年），袁紹在界橋迎戰公孫瓚；而钜鹿太守李邵和郡中仕宦認為公孫瓚兵力強盛，都想要歸屬於他。於是袁紹讓董昭兼任钜鹿太守。袁紹問：“你用什麽辦法製禦他們？”董昭回答說：“憑我一個人的微力，不能消彌眾人的預謀，我想假作應合同意的樣子，引誘他們說出實情，然後再根據具體情況臨時權變來製馭他們。計策隻能臨時想出，現在沒法預先談論。”
當時钜鹿郡裏的大姓人家孫伉等幾十人是主要的策劃者，鼓動官吏和百姓。董昭到了郡裏，偽造了一份袁紹的檄文告訴全郡說：“得到賊人的偵察兵安平、張吉的口供，他們會來進攻钜鹿，賊方原孝廉孫伉等人作為內應，此檄文傳到郡中，即將孫伉等逮捕軍法從事，隻懲罰他們本人，妻兒不予連坐。”董昭依照檄文的控訴、命令，將孫伉等人立即斬首。全郡人驚惶恐慌，董昭挨個予以安慰，於是全都安定下來。事情結束後，董昭向袁紹匯報，袁紹十分讚許。
恰逢魏郡太守栗攀被士兵所害，袁紹就讓董昭兼任魏郡太守。當時全郡境內秩序大亂，賊人數以萬計，他們派使者相互往來。進行買賣貿易。董昭十分重視這種情況，找機會在他們中間進行離間，乘他們力量虛弱時發兵征討。打得賊方大敗。兩天內三傳捷報。
公元194年（興平元年），因董昭的弟弟董訪在張邈軍中，而張邈與袁紹有矛盾，袁紹聽信讒言想要治董昭的罪。於是，董昭要求去晉見漢獻帝，借機脫離袁紹，半路上卻被張楊留在了河內。通過張楊將印和綬帶送還朝廷，被授官為騎都尉。
這時。曹操統領兗州，想借道去朝見漢獻帝，張楊起初不肯，董昭勸告說：“袁、曹現在雖然還是一家。但其趨勢是不會長久聯合下去的。曹操現在雖然弱些，但實在是天下的一位英雄，您應當有意和他結交。況且現在正有機緣，應該幫助他與朝廷聯係，並且上表薦舉他；如果這件事能夠成功，那將永遠是一種很深的情分。”張楊這才向朝廷通報曹操的情況，又上表薦舉。董昭又替曹操寫信給長安的各個將領如李傕、郭汜等人，根據他們的地位輕重不同分別表示殷勤友好。張楊也派遣使臣去見太祖。曹操贈給張楊犬馬金帛，從此與西部地區有了往來。
公元195年（興平二年）。漢獻帝東歸，到達安邑。董昭隨張楊前往迎接，被拜為議郎。
公元196年（建安元年）。曹操在許縣平定了黃巾軍，派遣使臣到河東去。這時漢獻帝回到洛陽，韓暹、楊奉、董承及張楊相互間意見對立不和。董昭因為楊奉兵馬最強而缺乏外部援助，以曹操名義寫信給楊奉說：“我對將軍早已聞名，傾慕您的大義，所以推心置腹。赤誠相見。現在將軍您將天子從艱難中解救出來，歸還舊都。輔佐天子的功勞，當代沒有人能和您相比，是多麽的美善啊！現今群凶擾亂中原，四海不得安寧，天子朝廷至尊至重，我們的責任就在於維護和輔佐；必須依靠眾位賢士來重建王朝秩序，這委實不是一個人能夠獨力建立的。心腹與四肢相互依賴，互為支持，缺一不可。將軍您應當作為京城內的主要力量，我作外部的援軍。現在我有軍糧，您有軍隊，互通有無，足以互相接濟，同生死，共患難。”楊奉接到信後十分喜悅，對各位將軍說：“兗州的軍隊駐紮許縣，近在眼前，他們有兵有糧，國家應當依靠仰仗他們。”於是眾人一同上表薦舉太祖為鎮東將軍，繼承他父親的爵位為費亭侯，董昭調任符節令。
曹操到洛陽朝見漢獻帝，帶著董昭，二人坐在一起。曹操問：“如今我來這裏，應當采取什麽計策？”董昭說：“將軍起義兵，誅殺暴亂之徒，入京朝拜天子，輔佐王室，這是可以媲美春秋諸侯五霸的功績。但下麵的各個將領，人心各異，未必肯服從您。現今您留在這裏匡弼天子，情勢對您不利，隻有轉移聖駕到許縣了。當然朝廷流亡遷徒之後剛剛回到舊時京城，無論遠近都在企望，希圖在一個早上安定下來。現在又一次遷移聖駕，不能讓眾人滿意。做非同尋常的大事，就得有超越常規的舉措，希望將軍籌劃怎樣做利多弊少。”
曹操說：“這正是我的本意。但楊奉離得很近，就在梁縣，聽說他的隊伍精良，能夠讓他不成為我的隱患嗎？”董昭說：“楊奉缺少袒護援助，將會獨自歸順。鎮東、費亭的事情，都是楊奉所確定，又聽說他寫信命令約束自己的士兵，足以看出他的誠信之心。應該時常派遺使者送上優厚的饋贈，答謝他的好意，以便安定他的心意。就說‘京城缺乏糧食，想將聖駕暫時移至魯陽，魯陽離許縣較近，轉相運輸較為容易，就可以沒有糧食嚴重缺乏的憂慮了’。楊奉為人勇猛而缺少思慮，一定不會懷疑我們，等到雙方使者有了往來，那時足以確定計策了。楊奉哪裏能成為隱患！”曹操說：“好。”立即派遣使者到了楊奉那裏，然後即將漢獻帝遷移到許縣。楊奉感到不滿，與韓暹等到定陵劫掠騷擾。太祖不予回應，秘密地攻擊楊奉的梁縣軍營，降的降、殺的殺，即時平定。楊奉、韓暹失去兵眾，向東投降袁術。
公元198年（建安三年）。董昭升任河南尹。這時張楊被其部將楊醜所殺，張楊的長史薛洪、河內太守繆尚守住城池，等待袁紹來救。曹操令董昭單身入城。勸諭薛洪、繆尚等人當日率領眾人投降曹操。曹操讓董昭出任冀州牧。
公元199年（建安四年），曹操派劉備去征討袁術，董昭勸諫說：“劉備英勇而誌向遠大，關羽、張飛作他的輔佐，恐怕劉備的心思還真不好說啊！”曹操說：“我已經答應他了。”劉備到了下邳，殺了徐州刺史車胄，宣告反叛。曹操親自征討劉備。調董昭任徐州牧。
公元200年（建安五年），袁紹將顏良進攻東郡。董昭改任魏郡太守，隨曹操征討顏良。
公元204年（建安九年），曹操進兵圍困鄴城。袁紹的同族袁春卿是魏郡太守，正在城裏。他的父親袁元長住在揚州，曹操派人把他接了來。董昭寫信給袁春卿說：“聽說孝敬父母的人不離開雙親去謀取利益，仁慈的人不忘記君上去徇私情，有誌之士不趁動亂之機僥幸取利，明智的人不行詭異之道而給自己招致危難。您的父親過去因逃避國內動亂，向南遊到百越，並非有意疏遠骨肉之親，在吳會樂而不返，明智的人深深懂得這一點。也許隻有這樣做才是正確的。曹公哀憐他堅守自己的誌向，清廉恭敬，離群索居。沒有伴侶，所以特意派遣使者前往江東，有時是迎接，有時是陪送，現在馬上就要到了。即使您現在處在最平安的地方，依從的是有德重義的主人。又占據有泰山一樣堅固的地盤，過的是仙人一樣的日子。從道義上說，都還應該背棄那邊，麵向這裏，舍棄百姓，奔向父親。並且過去邾儀父與魯隱公盟誓，魯國人讚美這事，卻沒有記載他的爵位，可見王室所沒有任命的，爵位之尊就不能實現，是《春秋》的義旨。何況您今天所依托的是一個危難動亂的地方，所接受的是一些假造不實的命令呢？假若你與那些作惡的人為伍，而對父親卻不加體恤，那就不可以談論什麽盡孝了。忘記了祖宗所居住的本朝，安於不是正統的奸邪的職位，實在難說是盡忠，忠與孝都被廢棄，更難以說得上是明智。再說過去曾被曹公所尊敬地征召，現在卻親近族人而疏遠生父，以所寄托之處為內而以王室為外，留戀不正當的利祿而背叛知己，不去追求福祚而卻走近危亡，放棄明正大義而接受奇恥大辱，不是很可惜嗎？如果能夠幡然悔悟，改變立場，奉戴天子，侍養老父，委身於曹公，那就能忠孝不失，榮耀的名聲顯揚天下了。您應留心計議，盡早決定妥善的謀劃。”鄴城攻克後，董昭被任為諫議大夫。
公元207年（建安十二年），曹操遠征烏桓，運糧困難，在董昭的建議下開鑿了平虜、泉州二渠入海通運，解決了運糧問題。曹操上表封董昭為千秋亭侯，轉拜司空軍祭酒。
後來董昭提出建議：“應該探究古代的製度建置分封五等爵位。”曹操說：“建設五等爵位的是聖人，又不是做大臣的所能製定的，我怎麽能擔當得起呢？”董昭說：“自古以來，大臣輔佐天下的，誰也沒有建立過像今天您這樣的功績。即使有您這樣的功績的，也沒有長久居於臣子的地位的。現今明公您為自己德行上尚有缺陷，未達到盡善之境而感覺羞愧，為能保守名譽節操，沒有更大的責任而快樂，德行的美好超過了伊尹、周公，達到了至善至美的極致。然而太甲、周成王那樣的君主未必可以再次遇到，現在百姓難於教化，更甚於殷代、周代，處在大臣的地位上，讓別人在大事上懷疑自己，實在是不可以不重新加以思慮啊。明公您雖然威信德行超越前代，又深明法度，然而如果不能在此時奠定根基，為子孫萬世考慮，還是沒有做到家啊。奠定基礎的根本在於地和人，應該在這兩方麵逐漸有所建立，以便自我保障和護衛。明公您忠誠的節操已經脫穎顯露出來，天子的威儀也顯現在容顏上，當年耿弇在床下對光武帝說的‘天下無比重要，不可被他姓之人得到’的話，朱英對春申君說的‘處在不可預期的時代。奉事不可期望的主人，怎麽可以沒有出於意外的人呢’的話，卻無法聽到。董昭我受您的恩惠非比尋常。所以不敢不如實講出。”
後來曹操終於接受了魏公、魏王的稱號，都是因為董昭的這個建議。
公元219年（建安二十四年），關羽包圍樊城，孫權派遣使者來告訴曹操說：“我想要派兵向西攻打奪取關羽的地盤，江陵、公安兩縣十分重要，關羽失掉了這兩座城池，一定會自動奔逃。對樊城的包圍就會雖不直接去救而自行解除。請對這個計劃保密，不能泄露而讓關羽有所準備。”曹操詢問眾臣該怎樣對待孫權的要求。大家都說應當保密。董昭說：“軍事上的事情注重權變，要求它合乎時宜。應該表麵上答應孫權，為他保密，但實際上要把它泄露出去。關羽聽說孫權出兵西上。如果退兵保護自己，樊城的包圍就會很快解除，我們很方便地獲得利益，還可以使孫權、關羽兩支賊軍像兩匹馬一樣互相對峙攻擊，我們坐等他們的困乏疲憊。如果我們保密而不使它泄露，讓孫權的計劃實現，那不是上策。另外，圍城中的將官如果不知道外有救兵，想到糧食越來越少。會產生恐懼情緒，倘若有了其他的想法，造成的危難將不會小。所以還是露出這個消息對我們有利。並且關羽為人強橫凶暴，自己倚仗江陵、公安二城防守堅固，必定不會立即退兵。”曹操說：“很好。”於是命令前去救助曹仁的大將徐晃把孫權的來信射到圍城裏和關羽的軍營中，圍城中的人知道了這個消息，鬥誌倍增。而關羽果然猶豫不決。等到孫權軍隊到了江陵、公安，得到了關羽的這兩座城池。關羽慘遭失敗。
公元220年（延康元年），曹丕繼承王位。董昭被三國智原畫-董昭[17]任命為將作大匠。同年，曹丕稱帝，董昭升為大鴻臚，位列九卿，進封右鄉侯
公元221年（黃初二年），董昭升任侍中，並分出封邑賜其弟董訪為關內侯。
公元222年（黃初三年），征東大將軍曹休麵對長江駐軍在洞浦口，上表自薦：“願率領精銳部隊像猛虎一樣撲向江南，打敗敵人，獲取資財，此事必定勝利告捷；如果臣下死於敵手，不必顧念臣下。”曹丕擔心曹休隨即渡江，派驛馬傳送詔書命令他停止行動。這時董昭正在旁邊侍奉，勸諫說：“我私下裏窺見陛下臉上有憂慮的神色，難道隻是因為曹休將要過江的緣故嗎？現在渡江，從人之常情上說，都認為很難，即使曹休有這個願望，從形勢看，他不能獨自實行，還應當有各個將領協同。但臧霸等人既有財富又享受著尊貴，不再有其他願望，隻想要平安到老，保守利祿福祚不失而已，怎麽肯在危險的時刻自己投身必死之地，以謀求僥幸成功呢？假如臧霸等人不向前推進，曹休自然會沮喪停止。臣下恐怕陛下即使有命令他渡江的詔書，他也許還要沉吟猶豫，未必就一定聽從命令呢！”
不久，暴風吹送吳軍的船隻到了曹休等人的軍營下，被曹軍斬首一部分，捕獲一部分，吳軍隨即四散奔逃。曹丕下詔命令各路軍隊趕快渡江。部隊還沒按時進軍，孫吳救助的船隻就到了。
曹丕大駕到達南陽郡宛城，征南大將軍夏侯尚等人攻打江陵，沒有成功。當時長江水淺，江麵狹窄，夏侯尚想要乘船率領步兵騎兵進入江中陸地駐紮，製作浮橋，橋南北可以往來，計議的人多數認為這樣就一定能攻克江陵城。董昭上疏說：“武皇帝智慧勇敢都超過常人，而他用兵時都十分重視敵人，不敢像這樣輕敵。現在把軍隊駐紮在洲渚中，已經很深入了；乘浮橋渡水，是非常危險的；隻從一條道路行進，是十分狹窄的。這三種情況都屬於兵家所忌諱的，而現在竟然都實行了。如果賊兵頻繁攻擊浮橋，我們防守上有一點疏漏，那麽，洲渚中的精銳力量，就將不再為魏國所有，而將轉化為吳國的了。臣私下為這種情勢憂慮，廢寢忘食，而那些計議此事的人卻怡然自得，不以為憂慮，不是太糊塗了嗎？再加上江水向來是要漲的，一旦江水暴漲，用什麽來防禦？破不了賊兵，自己先完蛋了。為什麽憑借危險的地勢，卻不害怕？事情將會十分危險了，希望陛下考察這些情形！”曹丕明白了董昭的話，立即命令夏侯尚等人急速撤出。吳軍分兩路向前挺進，魏軍成一路退卻，不時潰散，將軍石建、高遷僅以身免。魏軍退出十來天，江水暴漲。曹丕稱讚董昭有張良、陳平那樣的見識。
公元224年（黃初五年），董昭改封成都鄉侯，拜太常。同年，董昭改任光祿大夫、給事中，隨曹丕東征。位列三公公元226年（黃初七年），董昭回朝，拜太仆。同年，曹叡繼位，董昭進封樂平侯，食邑1000戶，轉任衛尉。
公元230年（太和四年），董昭開始代理司徒的工作。
公元232年（太和六年），董昭被正式任命為司徒，董昭上疏，陳述末流的弊病說：“凡是占有天下的人，沒有人不崇尚敦厚樸實忠誠守信的人士，而對那些虛偽不實的人深惡痛絕。近年的事例：魏諷在建安末年被誅殺，曹偉在黃初初年被斬首。我恭敬地注意到聖上前後所頒布的詔令，對浮華虛偽深惡痛絕，想要擊破不正當的結黨，常常使用切齒的言辭；然而那些執法的官吏都畏懼那些人的權勢，沒有人能對他們揭發糾查，這樣就使得對風俗的敗壞侵犯越來越嚴重。我看到當今少年不再以學問為作人的根本，轉而把四處交遊作為他們的職業；國中傑出的人士不把孝悌和清廉的修養當作首務，竟然把追逐權勢、惟利是圖當作第一位的事情。他們群相糾結，合成團體，互相吹捧讚賞，以毀謗和貶低來懲罰和羞辱，以袒護讚譽為封爵賞賜，誰依附他們，他們就對誰讚歎不已，誰不依附他們，就成了缺點和罪過。聽說還有人讓家奴門客書記和有職位的家屬冒用他的名字，出入往來官府禁地，交換流通書信公文，偵探察問。所有這些事情，都是國法所不允許，刑罰所不能赦免的，即使是魏諷、曹偉的罪行，也不會超過這些了。”曹叡於是發出嚴厲的詔令，斥責、罷免了諸葛誕、鄧颺等人。
公元236年（青龍四年）五月乙卯（十三）日（7月4日），董昭去世，享年81歲，諡定侯。>
董昭這個人很有先見之明，多次獻計，每每成功，又很有政治眼光，幫助曹操確立政治優勢，雖然不如荀彧、荀攸、賈詡、郭嘉等人那麽有名，受重視的程度才不如那幾位核心謀士，但他卻是荀攸、賈詡、華歆三人的集合，複合型人才啊。
對於這兩位高才，金良本來以為自己要親去拜訪，沒想到他們現在就職，前來迎駕，就這樣湊巧碰到了，便再次躬身：“我金良久聞兩位高才大名，今日一見，三生有幸！”
沮授這番過來是奉迎天子的，對待權臣金良也沒有太多的好印象，便敷衍地拱手道：“沮授亦久聞將軍大名，今日一見，果然名不虛傳，真乃一代名將。”
董昭早就從金良這十多天的言行中看出金良蘊藏的無限野心和無限可能，他知道金良有文韜有武略，文武相濟，肯定能走得比霍光等人更遠，能不能超越武祖薑尚，隻是時間問題，到時候自己推他一把，自己便會成為新朝的從龍之臣，遠勝於現在這個一縣小令。
想到這裏，董昭便滿臉帶笑：“若非將軍從中奔走，太後與天子不能駕臨襄陽，必遭董賊荼毒，由此觀之，將軍乃大漢之救命股肱之臣，將軍以四萬弱旅大破十餘萬白波賊和近四十萬黑山賊，如此豐功，可比衛、霍，將軍幕府可缺從事，董昭願追隨將軍！”(未完待續)